6-acetyl-7-methoxycoumarin | 16850-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-acetyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one；6-acetyl-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 16850-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: QDWMZGNQFSIPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-7-methoxycoumarin 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(5-Acetyl-2,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lahey,F.N.; MacLeod,J.K., Australian Journal of Chemistry, 1967, vol. 20, p. 1943 - 1955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 6-acetyl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过高度区域选择性的薯条重排合成6-酰基香豆素。线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的总合成。

  摘要：

  由7-甲氧基香豆素以高收率制备的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（7）是6-酰基香豆素的一般和有效合成的关键中间体。在标准的炸薯条重排条件下（7）与氯化铝在硝基甲烷中进行高度区域选择性的对位迁移。将所得的C-酰化产物（8）转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（4）。描述了重排的范围和局限性以及天然线性酰基香豆素，geijerin（4a）和dehydrogeijerin（4b）在总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90370-9

文献信息

• Efficient, highly regioselective fries rearrangements of methyl 3-(2-acyloxy-4-methoxyphenyl)propanoates: The first total syntheses of the linear acylated coumarins geijerin and dehydrogeijerin.
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P.pp]Astles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80285-3

  日期：1988.1

  Aluminium chloride catalysed para-Fries rearrangement of methyl 3-(2-acyloxy-4-methoxyphenyl)propanoates (5)in nitromethane furnishes the corresponding 5-acylated products (6) cleanly and in high yield. The rearrangement products may be converted into 6-acyl-7-methoxycoumarins (2) including the naturally occurring geijerin (2a) and dehydrogeijerin (2b).

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。
• 7,8-Disubstituted- but not 6,7-disubstituted coumarins selectively inhibit the transmembrane, tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII over the cytosolic ones I and II in the low nanomolar/subnanomolar range
  作者：Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.094

  日期：2010.12

  Two series of disubstituted coumarins incorporating ether and acetyl/propionyl moieties in positions 6,7- and 7,8- of the heterocyclic ring were synthesized investigated for the inhibition of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). All these coumarins were very weak or ineffective as inhibitors of the housekeeping, offtarget isoforms CA I and II. The 6,7-disubstituted series showed ineffective inhibition also for the transmembrane tumor-associated isoforms CA IX and XII, whereas the corresponding isomeric 7,8-disubstituted coumarins showed nanomolar/subnanomolar inhibition of CA IX/XII. The nature and position of the groups substituting the coumarin ring in the 7,8-positions greatly influenced CA inhibitory properties, with C1-C4 alkyl ethers being the most effective inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Paradkar, Madhusudan V.; Kulkarni, Madhuri S.; Kulkarni, Sanjeev A., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 6, p. 262 - 263
  作者：Paradkar, Madhusudan V.、Kulkarni, Madhuri S.、Kulkarni, Sanjeev A.、Godbole, Himanshu M.

  DOI：——

  日期：——