1-(4-Fluorophenyl)-2-[3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylpropylsulfanyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-2-[3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylpropylsulfanyl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₈F₂O₂S₂
• 分子量: 380.48
• InChiKey: LAVSFEVLCXPIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)-2-[3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylpropylsulfanyl]ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的16元（2 Z，11 Z）-3,11-二（芳基/萘基）-1,13-dioxa-5,9-dithia-2,12-diazacyclohexadeca-2,11-二烯作为抗肿瘤剂†

  摘要：

  一系列新的16元小环化合物（2 Z，11 Z）-3,11-二（芳基/萘基）-1,13-二氧杂-5,9-二硫杂-2,12-二氮杂环十六烷2， 11-二烯（1a-k）是通过简单易行的合成路线，通过简单的有机转化，从容易获得的底物上设计和开发的。对人三阴性乳腺癌细胞MDAMB-231细胞系的体外抗肿瘤活性的评估表明，大环1a，1f，1g，1i和1k抑制细胞迁移和增殖，上调抗肿瘤基因p53，MDA7和TRAIL证明了它们是有前途的抗肿瘤化合物。大环化合物的抗增殖作用对癌细胞具有特异性，但未观察到对正常乳腺上皮细胞的细胞毒性作用（MCF10A）。发达的合成路线不含金属，保护基团和无空气技术。通过单晶XRD研究证实了大环（1e）的结构。

  DOI：

  10.1039/c6ra15140j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.82h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-2-[3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanylpropylsulfanyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的16元（2 Z，11 Z）-3,11-二（芳基/萘基）-1,13-dioxa-5,9-dithia-2,12-diazacyclohexadeca-2,11-二烯作为抗肿瘤剂†

  摘要：

  一系列新的16元小环化合物（2 Z，11 Z）-3,11-二（芳基/萘基）-1,13-二氧杂-5,9-二硫杂-2,12-二氮杂环十六烷2， 11-二烯（1a-k）是通过简单易行的合成路线，通过简单的有机转化，从容易获得的底物上设计和开发的。对人三阴性乳腺癌细胞MDAMB-231细胞系的体外抗肿瘤活性的评估表明，大环1a，1f，1g，1i和1k抑制细胞迁移和增殖，上调抗肿瘤基因p53，MDA7和TRAIL证明了它们是有前途的抗肿瘤化合物。大环化合物的抗增殖作用对癌细胞具有特异性，但未观察到对正常乳腺上皮细胞的细胞毒性作用（MCF10A）。发达的合成路线不含金属，保护基团和无空气技术。通过单晶XRD研究证实了大环（1e）的结构。

  DOI：

  10.1039/c6ra15140j

文献信息

• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Discovery of a new class of 16-membered (2Z,11Z)-3,11-di(aryl/naphthyl)-1,13-dioxa-5,9-dithia-2,12-diazacyclohexadeca-2,11-dienes as anti-tumor agents
  作者：Mohan Reddy Bodireddy、Ranjeet Singh Mahla、P. Md. Khaja Mohinuddin、G. Trivikram Reddy、D. Vijaya Raghava Prasad、Himanshu Kumar、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1039/c6ra15140j

  日期：——

  small macrocyclic compounds, (2Z,11Z)-3,11-di(aryl/naphthyl)-1,13-dioxa-5,9-dithia-2,12-diazacyclohexadeca-2,11-dienes (1a–k) were designed and developed by a simple and practical synthetic route from readily available substrates using simple organic transformations. Evaluation of in vitro anti-tumor activities on human triple negative breast cancer cells MDAMB-231 cell lines reveal that the macrocycles

  一系列新的16元小环化合物（2 Z，11 Z）-3,11-二（芳基/萘基）-1,13-二氧杂-5,9-二硫杂-2,12-二氮杂环十六烷2， 11-二烯（1a-k）是通过简单易行的合成路线，通过简单的有机转化，从容易获得的底物上设计和开发的。对人三阴性乳腺癌细胞MDAMB-231细胞系的体外抗肿瘤活性的评估表明，大环1a，1f，1g，1i和1k抑制细胞迁移和增殖，上调抗肿瘤基因p53，MDA7和TRAIL证明了它们是有前途的抗肿瘤化合物。大环化合物的抗增殖作用对癌细胞具有特异性，但未观察到对正常乳腺上皮细胞的细胞毒性作用（MCF10A）。发达的合成路线不含金属，保护基团和无空气技术。通过单晶XRD研究证实了大环（1e）的结构。