2-phenylnaphtho[2,3-d]oxazole | 88741-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylnaphtho[2,3-d]oxazole
• 英文别名: 2-Phenyl-naphth<2,3-d>oxazol；2-Phenylnaphth[2,3-d]oxazole；2-phenylbenzo[f][1,3]benzoxazole
• CAS: 88741-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: BJNBJJSWVDRVLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  397.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylnaphtho[2,3-d]oxazole 在 sodium persulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-naphtho[2,3-d]oxazol-2-ylphenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals

  摘要：

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。

  DOI：

  10.1039/c4cc06864e
• 作为产物：
  描述：

  N-2-萘基苯甲酰胺 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以75%的产率得到2-phenylnaphtho[2,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化苯甲酰苯胺的分子内氧化CO偶联合成2-芳基苯并恶唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801240

文献信息

• Synthesis of heterocyclic compounds
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0479161A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenz(ox,imid,thi)azoles can be prepared by the palladium catalyzed condensation of aromatic halides with o-amino(phenol, aniline, thiophenol)s followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products.

  一种新的合成方法被报道，其中2-芳基苯并(氧,眯,硫)唑可以通过钯催化的芳香卤化物与邻氨基(酚,苯胺,硫酚)的缩合反应，随后进行脱水环化来制备。这种方法对两个芳香环上的各种功能团都具有耐受性，并且能够得到良好到优异的产物收率。
• Delivering 2-Aryl Benzoxazoles through Metal-Free and Redox-Neutral De-CF₃ Process
  作者：Xinxin Qiao、Yong-De Zhao、Mingru Rao、Zhan-Wei Bu、Guangwu Zhang、Heng-Ying Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01619

  日期：2021.10.1

  demonstrated broad substrate scope and good compatibility of functional groups. 2-Aryl benzothiazole and 2-aryl benzoimidazole could be smoothly assembled in the same manner. On the basis of preliminary mechanistic studies, base initiated and aromatization driven β-carbon elimination was considered to be the key step for the formation of 2. This reaction offers an alternative, facile, and sustainable route to

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。
• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles Directly from Carboxylic Acids
  作者：Dinesh Kumar、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch08193

  日期：——

  Methanesulfonic acid has been found to be a highly effective catalyst for a convenient and one-pot synthesis of 2-substituted benzoxazoles by the reaction of 2-aminophenol with acid chlorides, generated in situ from carboxylic acids. Aryl, heteroaryl, and arylalkyl carboxylic acids provided excellent yields of the corresponding benzoxazoles. The reaction conditions were compatible with various substituents

  已发现甲磺酸是一种高效的催化剂，可通过 2-氨基苯酚与由羧酸原位生成的酰氯反应方便地一锅合成 2-取代的苯并恶唑。芳基、杂芳基和芳烷基羧酸提供了相应苯并恶唑的优异产率。反应条件与各种取代基如氯、溴、硝基、甲氧基、环戊氧基、苯氧基、噻吩氧基和共轭双键相容。发现苯并恶唑的形成通常与取代的 2-氨基苯酚有关。
• Visible <scp>Light‐Induced Copper‐Catalyzed</scp> C—H Arylation of Benzoxazoles ^†
  作者：Xiaodong Ma、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201900527

  日期：2020.11

  copper‐catalyzed arylation of sp2 C—H bonds of azoles has been developed. The method employs aryl halide as the coupling partner, lithium alkoxide as base. A variety of azoles including benzooxazole and benzothiazole can be arylated. Furthermore, electron‐poor heterocycles such as thiophene possessing one electron‐withdrawing group can also be arylated.

  已经开发了一种可见光诱导的铜的唑的sp 2 C-H键芳基化的通用方法。该方法使用卤化芳基作为偶联伙伴，使用醇锂作为碱。可以使包括苯并恶唑和苯并噻唑在内的多种唑进行芳基化。此外，贫电子杂环如噻吩具有一个吸电子基团也可以芳基化。