2-(4-fluorobenzamido)-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile | 860302-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzamido)-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile
• 英文别名: N-(3-cyano-4,5-dihydrofuran-2-yl)-4-fluorobenzamide；N-(3-Cyano-4,5-dihydro-2-furanyl)-4-fluorobenzamide；N-(4-cyano-2,3-dihydrofuran-5-yl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 860302-92-7
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₂
• 分子量: 232.214
• InChiKey: QAYNPBRRGZOPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solvent: Ligroine; Acetone)
• 沸点：
  439.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzamido)-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-ethyl-2-oxopyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。 本发明涉及一种由下式表示的化合物 其中每个符号如规范中定义的，或其盐。

  公开号：

  US20160159773A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,3-二氢呋喃-4-甲腈 、 对氟苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(4-fluorobenzamido)-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基-4,5-二氢-3-呋喃腈与碘化钠的反应合成1-酰基-2-氧-3-吡咯烷腈

  摘要：

  2-酰基氨基-4，5-二氢-3-呋喃腈1与碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应以良好的产率得到相应的1-酰基-2-氧代-3-吡咯烷腈2。用氯化钛（IV）和碳酸钾连续处理1导致形成N-酰基-1-氰基环丙烷甲酰胺4。通过用碘化钠处理4，也获得了相同的化合物2。起始化合物1是通过2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃-腈与吡啶中的酰氯反应合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420411

文献信息

• Heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09187453B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿性关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、Behcet病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。本发明涉及一种由式子表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• 含双并环类衍生物、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN116444493A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及含双并环类衍生物、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为生物调节剂在制备治疗自身免疫疾病、慢性炎性疾病、急性炎症性疾病、自身炎性疾病、动脉粥样硬化、糖尿病、纤维变性疾病、代谢疾病、癌症、肿瘤、白血病和淋巴瘤的药物中的应用，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• US9187453B2
  申请人：——

  公开号：US9187453B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160159773A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of autoimmune diseases (e.g., psoriasis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, Sjogren's syndrome, Behcet's disease, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus etc.) and the like, which has a superior Tyk2 inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗自身免疫性疾病（例如牛皮癣、类风湿关节炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、多发性硬化症、系统性红斑狼疮等）等的药剂，其具有优越的Tyk2抑制作用。 本发明涉及一种由下式表示的化合物 其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• Synthesis of 1-acyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitriles by the reaction of 2-acylamino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles with sodium iodide
  作者：Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Hiroshi Maruoka、Yoshinobu Tagawa

  DOI：10.1002/jhet.5570420411

  日期：2005.5

  The reaction of 2-acylamino-4,5-dihydro-3-furancarbonitriles 1 with sodium iodide in N,N-dimethyl-formamide gave the corresponding 1-acyl-2-oxo-3-pyrrolidinecarbonitriles 2 in good yields. Successive treatment of 1 with titanium(IV) chloride and potassium carbonate resulted in the formation of N-acyl-1-cyanocyclopropanecarboxamides 4. The same compounds 2 were also obtained by treatment of 4 with sodium

  2-酰基氨基-4，5-二氢-3-呋喃腈1与碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应以良好的产率得到相应的1-酰基-2-氧代-3-吡咯烷腈2。用氯化钛（IV）和碳酸钾连续处理1导致形成N-酰基-1-氰基环丙烷甲酰胺4。通过用碘化钠处理4，也获得了相同的化合物2。起始化合物1是通过2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃-腈与吡啶中的酰氯反应合成的。