6-(2”-pyrrolidinone-5”-yl)naringenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(2”-pyrrolidinone-5”-yl)naringenin
• 英文别名: dracocephin A；5-[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-6-yl]pyrrolidin-2-one；5-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-6-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: KYWJCZFMKVDHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2”-pyrrolidinone-5”-yl)naringenin 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5''S)-5,7,4'-trihydroxy-6-(2-oxopyrrolidin-5-yl)flavanone 、 (2R,5''S)-5,7,4'-trihydroxy-6-(2-oxopyrrolidin-5-yl)flavanone 、 (2S,5''R)-5,7,4'-trihydroxy-6-(2-oxopyrrolidin-5-yl)flavanone 、 (2R,5''R)-5,7,4'-trihydroxy-6-(2-oxopyrrolidin-5-yl)flavanone
  参考文献：
  名称：

  Dracocephins A和B的异构体的仿生合成和HPLC-ECD分析。

  摘要：

  从外消旋柚皮素（（+/-）-1）开始，Dracocephin A立体异构体6-（2“-吡咯烷酮-5”-基）naringenin（+/-）-2a-d及其区域异构体Dracocephin B 8的混合物一锅法反应中合成了最初从小头藻（Dracocephalum rupestre）分离的-（2“-吡咯烷酮-5”-基）柚皮素（+/-）-3a-d。通过制备型HPLC分离2a-d和3a-d。通过分析手性HPLC分离每种天然产物的四种立体异构体，并结合HPLC-ECD测量和TDDFT-ECD计算研究其绝对构型。通过理化和体外药理研究进一步表征了合成的类黄酮生物碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.247
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 柚皮素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2”-pyrrolidinone-5”-yl)naringenin 、 8-(2”-pyrrolidinone-5”-yl)naringenin
  参考文献：
  名称：

  Dracocephins A和B的异构体的仿生合成和HPLC-ECD分析。

  摘要：

  从外消旋柚皮素（（+/-）-1）开始，Dracocephin A立体异构体6-（2“-吡咯烷酮-5”-基）naringenin（+/-）-2a-d及其区域异构体Dracocephin B 8的混合物一锅法反应中合成了最初从小头藻（Dracocephalum rupestre）分离的-（2“-吡咯烷酮-5”-基）柚皮素（+/-）-3a-d。通过制备型HPLC分离2a-d和3a-d。通过分析手性HPLC分离每种天然产物的四种立体异构体，并结合HPLC-ECD测量和TDDFT-ECD计算研究其绝对构型。通过理化和体外药理研究进一步表征了合成的类黄酮生物碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.247