2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine | 917497-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine；2-(6-Bromo-3,4-dimethoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)ethanamine；2-(6-bromo-3,4-dimethoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)ethanamine
• CAS: 917497-46-2
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO₃
• 分子量: 318.211
• InChiKey: ILYFWSNGNMTOIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 lead(IV) acetate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7-isopropoxy-1-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-8-methoxy-4-oxo-3H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethoxyphenol 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium acetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-(6-bromo-2-isopropoxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191

文献信息

• Synthesis of N -benzyl-des- D -ring lamellarin K via an acyl-Claisen/Paal-Knorr approach
  作者：Nora Dittrich、Lisa I. Pilkington、Euphemia Leung、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.044

  日期：2017.4

  Lamellarin K is a complex pyrrole natural product and member of the lamellarin family - a group of natural products known for their potent biological activities, such as, antiproliferative activity and inhibition of P-gp mediated drug efflux pumps. We herein describe the synthesis of the N-benzyl-des-D ring analogue of lamellarin K using a route that centres on an acyl-Claisen reaction to eventually prepare a highly-functionalised 1-aryl-4-methyl-1,4-diketone. Paal-Knorr pyrrole formation using this diketone undergoes auto-oxidation to give a fully-substituted 5-formyl pyrrole which was converted into the natural lactone B ring. Antiproliferative testing of the N-benzyl-des-D ring analogue gave an IC50 of 2.63 mu M against the MDA-MB-231 breast cancer cell line. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.