(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trien-1-ol | 60188-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trien-1-ol
• CAS: 60188-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: SDHMNCFOUZBWRO-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[(2R,3S)-((2Z,5Z)-3-Undeca-2,5-dienyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  9（S）-和9（R）-HETE的立体选择性全合成

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00119-7
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-辛烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 nickel diacetate 、 三溴化磷 、 乙二胺 作用下， 生成 (2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  9（S）-和9（R）-HETE的立体选择性全合成

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00119-7

文献信息

• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions using N-methoxy-N-methyl-2-(triphenylphosphoranylidine)acetamide: application to the synthesis of a novel analogue of 5-oxo-eicosatetraenoic acid
  作者：Leonie Blackburn、Hisashi Kanno、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02498-x

  日期：2003.1

  Benzylic, allylic, propargylic and unactivated alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of N-methoxy-N-methyl-2-(triphenylphosphoranylidine)acetamide to generate directly the corresponding α,β-unsaturated Weinreb amides. Elaboration of the resulting Weinreb amides is also described, in particular as part of a new route to analogues of the arachidonic acid metabolite

  可以在N-甲氧基-N-甲基-2-（三苯基膦基甲酰基）乙酰胺的存在下，用活化的二氧化锰将苯甲酸，烯丙基，炔丙基和未活化的醇氧化，以直接生成相应的α，β-不饱和Weinreb酰胺。还描述了所得Weinreb酰胺的制备，特别是作为花生四烯酸代谢物5-氧代-6 E，8 Z，11 Z，14 Z-二十碳四烯酸类似物的新途径的一部分。
• GUZMAN, ANGEL;MUCHOWSKI, JOSEPH M.
  作者：GUZMAN, ANGEL、MUCHOWSKI, JOSEPH M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total syntheses of 9(S)- and 9(R)-HETE
  作者：J.S. Yadav、L.R.M. Bhanu、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00119-7

  日期：1998.4

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of methyl 9(S)-and 9(R)-hydroxy-5(Z), 7(E), 11(Z), 14(Z)-eicosatetraenoates using base induced opening of chiral 2,3-epoxy chlorides is described.

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。