N,N′-二(4-庚基)-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺 | 110590-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N,N′-二(4-庚基)-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺
• 英文名称: N,N'-Bis(1-propylbutyl)-3,4:9,10-perylenbis(dicarboximid)
• 英文别名: perylene 3,4,9,10-tetracarboxylic di-(4-heptyl)imide；perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；N¹,N²-bis(4-heptyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；PDI；7,18-Di(heptan-4-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 110590-82-4
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₄
• 分子量: 586.731
• InChiKey: KNHCSHBXXXGZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  365 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  752.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-二(4-庚基)-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bay-linked perylene bisimides as promising non-fullerene acceptors for organic solar cells

  摘要：

  我们设计了一系列作为有机太阳能电池非富勒烯受体的畦连亚墩双亚胺。基于 s-diPBI (1b) 的最佳功率转换效率可达 3.63%，这是通过微调由不同程度的扭曲和柔韧性所产生的光电特性而实现的。

  DOI：

  10.1039/c3cc47204c
• 作为产物：
  描述：

  N-庚烷-4-亚基羟胺 在 咪唑 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N′-二(4-庚基)-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Demming, Stefan; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels–Alder Reactions on Perylenes
  作者：Sonia Alibert-Fouet、Isabelle Seguy、Jean-François Bobo、Pierre Destruel、Harald Bock

  DOI：10.1002/chem.200601416

  日期：2007.2.12

  Alkyl esters, imides and imido-esters of coronene-tri-, -tetra- and -octacarboxylic acids are accessible by a twofold oxidative benzogenic Diels-Alder reaction. Alkyl acrylates add to perylene, and maleic alkyl imides react twice with perylene as well as with perylene-tetracarboxylic tetraesters. Coronenes substituted with a greatly variable number of electron-withdrawing substituents are thus accessible

  苯并三-，-四-和-八羧酸的烷基酯，酰亚胺和亚氨基酯可通过双重氧化苯并生成的狄尔斯-阿尔德反应来获得。丙烯酸烷基酯加到per中，而马来烷基酰亚胺与per以及per-四羧酸四酯反应两次。因此可以容易地获得被大量吸电子取代基取代的Coronenes，并且二酰亚胺和四酰亚胺衍生物被证明是非常显着的电子受体材料。三和四烷基酯和亚氨基酯自组装成柱状液晶相。
• Highly Emissive Perylene Diimide-Based Metallacages and Their Host–Guest Chemistry for Information Encryption
  作者：Yali Hou、Zeyuan Zhang、Shuai Lu、Jun Yuan、Qiangyu Zhu、Wei-Peng Chen、Sanliang Ling、Xiaopeng Li、Yan-Zhen Zheng、Kelong Zhu、Mingming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c09904

  日期：2020.11.4

  report two highly emissive perylene diimide (PDI)-based metallacages and explore their complexation with polycyclic aromatic hydrocarbons, such as pyrene, triphenylene, and perylene. The fluorescence quantum yields of metallacages exceed 90% and their binding constants with perylene can reach as high as 2.41 × 104 M-1 in acetonitrile. These features enable further tuning of the emission of the host-guest

  在这里，我们报告了两种高发射性苝二酰亚胺 (PDI) 基金属卤化物，并探索它们与多环芳烃（如芘、三亚苯和苝）的络合。Metallacage的荧光量子产率超过90%，在乙腈中与苝的结合常数可高达2.41×104 M-1。这些特征能够进一步调整主客体复合物的发射，以获得基于金属笼的互补橙色发射和苝的蓝色发射的白光发射。此外，由于它们在溶液中和固态中的量子产率的巨大差异，主客体复合物成功地用于信息加密。
• Controllable Electronic Structures and Photoinduced Processes of Bay-Linked Perylenediimide Dimers and a Ferrocene-Linked Triad
  作者：Haruki Horinouchi、Hayato Sakai、Yasuyuki Araki、Tomo Sakanoue、Taishi Takenobu、Takehiko Wada、Nikolai V. Tkachenko、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/chem.201601058

  日期：2016.7.4

  strongly dependent on the coupling values. Time‐resolved measurements on ferrocene‐linked p‐(PDI)2 revealed a competition between the photoinduced processes of electron transfer and excimer formation in PhCN, which is in sharp contrast with the sole electron‐transfer process in toluene.

  通过海湾区域连接的一系列the 3,4,9,10-双（二甲酰亚胺）（PDI）二聚体被系统地合成，以根据两个PDI单元之​​间的距离和方向检查电子结构和光物理性质。光谱和电化学测量表明，直接连接的PDI二聚体（PDI）2的耦合值远大于对-和间亚苯基桥联的PDI二聚体p-（PDI）2和m-（PDI）2的耦合值。。定量评估了Davydov分裂的宽度，以在冷冻的2-甲基-THF中通过吸收光谱法比较这些二聚体中两个PDI单元之​​间的偶联值。PDI二聚体的准分子形成引起强烈的荧光猝灭和大的红移。飞秒瞬态吸收显示出受激准分子在约600 nm至近IR范围内产生的宽吸收。准分子的形成和衰减的速率常数在很大程度上取决于耦合值。对二茂铁连接的p-（PDI）2的时间分辨测量显示，PhCN中光诱导的电子转移过程与受激准分子形成之间存在竞争，这与甲苯中唯一的电子转移过程形成鲜明对比。
• Photoinduced Processes of Supramolecular Nanoarrays Composed of Porphyrin and Benzo[<i>ghi</i> ]perylenetriimide Units through Triple Hydrogen Bonds with One-Dimensional Columnar Phases
  作者：Hayato Sakai、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/asia.201501367

  日期：2016.2

  supramolecular columnar phases composed of porphyrins (electron donor: D) and benzo[ghi]perylenetriimides (electron acceptor: A) through triple hydrogen bonds have been successfully constructed to perform sequential light‐harvesting and electron‐transfer processes. A series of benzo[ghi]peryleneimide derivatives have been synthesized to examine the substituent effects such as imide and nitrile groups on the

  由卟啉（电子给体：D）和苯并[ g ] per三酰亚胺（电子受体：A）通过三个氢键构成的一维超分子柱状相已成功构建，以执行顺序的光收集和电子转移过程。合成了一系列的苯并[ g ] per亚胺衍生物，以研究取代基的作用，例如酰亚胺和腈基对光谱和电化学性能的影响。然后，通过乔布图1证实了卟啉锌与苯并[ g ] per三酰亚胺衍生物之间的1：1超分子络合物的形成。1 H NMR滴定。接下来，在混合溶剂中成功制备了一维超分子纳米阵列。X射线衍射（XRD）测量表明，这些纳米阵列包含由堆叠的供体和受体层组成的一维柱状相。最后，飞秒瞬态吸收和电子自旋共振（ESR）测量清楚地表明，光诱导的电子转移是通过超分子柱中的单重态激发发生的。
• Electron Acceptors Based on α-Substituted Perylene Diimide (PDI) for Organic Solar Cells
  作者：Donglin Zhao、Qinghe Wu、Zhengxu Cai、Tianyue Zheng、Wei Chen、Jessica Lu、Luping Yu

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b04570

  日期：2016.2.23

  Perylene diimide (PDI) derivatives functionalized at the ortho-position (αPPID, αPBDT) were synthesized and used as electron acceptors in non-fullerene organic photovoltaic cells. Because of the good planarity and strong π-stacking of ortho-functionalized PDI, the αPPID and αPBDT exhibit a strong tendency to form aggregates, which endow the materials with high electron mobility. The inverted OPVs employing

  合成了在邻位官能化的二酰亚胺（PDI）衍生物（αPPID，αPBDT），并将其用作非富勒烯有机光伏电池中的电子受体。由于邻官能化的PDI具有良好的平面性和强π堆积性，因此αPPID和αPBDT具有形成聚集体的强烈趋势，这使材料具有较高的电子迁移率。使用基于αPDI的化合物作为受体并使用PBT7-Th作为供体的倒置式OPV的功率转换效率（PCE）值最高：基于αPBDT的器件为4.92％，基于αPPID的器件为3.61％。比其β-取代的对应物βPBDT和βPPID分别高39％和4％。电荷分离研究表明，在基于αPDI的化合物和PTB7-Th之间的界面上，激子离解更有效。