N-庚烷-4-亚基羟胺 | 1188-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-庚烷-4-亚基羟胺
• 中文别名: 4-庚酮肟
• 英文名称: 4-heptanone oxime
• 英文别名: Dipropyl ketoxime；N-heptan-4-ylidenehydroxylamine
• CAS: 1188-63-2
• 化学式: C₇H₁₅NO
• mdl: MFCD17257255
• 分子量: 129.202
• InChiKey: VLVVDHDKRHWUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29.7 °C
• 沸点：
  195 °C
• 密度：
  0.9257 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-庚烷-4-亚基羟胺 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  肟中羰基化合物的光敏再生。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用光敏电子转移反应使肟脱保护为其相应的羰基化合物，收率合理，收率良好。在非极性溶剂中和使用三重态敏化剂时，可获得更好的产率。初步的机理研究表明，亚氨基氧基自由基的参与。

  DOI：

  10.1021/ol025978a
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-庚烷-4-亚基羟胺
  参考文献：
  名称：

  新型顺式和反式双（肟）铂（II）配合物：合成、表征和细胞毒活性

  摘要：

  已经合成了新型顺式和反式结构的双（肟）铂（II）配合物，并通过元素分析、IR、电喷雾电离质谱、多核（1 H、13 C 和195 Pt）NMR 光谱以及在5例，经X射线衍射。在顺铂敏感的 CH1 细胞系以及固有顺铂耐药的 SW480 癌细胞中研究了它们的细胞毒性。值得注意的是，每一个二卤双（肟）铂（II）复合物（具有顺式或反式构型）在两种细胞系中都显示出相当的细胞毒性效力，表明具有克服顺铂耐药性的能力。在反式-[PtCl 2 (R2 C= NOH) 2 ] (R = Me, n -Pr, i -Pr)，在 CH1 和 SW480 癌细胞中具有高纳摩尔浓度范围内的IC 50值。这些复合物在 CH1 细胞中的效力与顺铂一样强，在 SW480 细胞中的效力比顺铂高 20 倍。与转铂相比，新化合物的细胞毒性高达 90 (CH1) 和 120 倍 (SW480)。先前报道的观察结果表明，在 [PtCl

  DOI：

  10.1021/ic100584b

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Molecular design, synthesis, and antiinflammatory activity of a series of .beta.-aminoxypropionic acids
  作者：Bruno Macchia、A. Balsamo、A. Lapucci、F. Macchia、A. Martinelli、S. Nencetti、E. Orlandini、M. Baldacci、G. Mengozzi

  DOI：10.1021/jm00167a023

  日期：1990.5

  of substituted beta-aminoxypropionic acids (AOPAs) were synthesized as analogues of antiinflammatory arylacetic acids (ArAAs), in which the Ar portion is substituted by the MAOMM, with the aim of evaluating whether any antiinflammatory activity could be obtained from this class of drugs after the substitution of the Ar with the MAOMM. The antiinflammatory activity of the AOPAs synthesized was determined

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比
• Oxidation of gem-chloronitroso- and vic-chloronitroso-alkanes and -cycloalkanes to respective chloronitro compounds by novel cetyltrimethylammonium hypochlorite reagent
  作者：ABDULKARIM H A MOHAMMED、GOPALPUR NAGENDRAPPA

  DOI：10.1007/s12039-011-0090-7

  日期：2011.7

  Cetyltrimethylammonium hypochlorite (CTAHC) is prepared and used as an oxidizing agent for nitroso group to nitro group. The gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds are prepared respectively from ketoximes and olefins by reacting with NOCl generated in situ from chlorotrimethylsilane (TMSCl) and iso-amyl nitrite. CTAHC oxidizes gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds to the corresponding

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基
• On the Synthesis of Nitrilium Salts from Nitriles and Chloroformates
  作者：Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1993-25876

  日期：——

  Nitriles react with methyl or ethyl chloroformate (2a,b) and antimony(V) chloride to give high yields of N-methyl-, or N-ethylnitrilium hexachloroantimonates 3,4. With butyl chloroformate (2c) N-(1-methylpropyl)nitrilium salts 6 are obtained. These products arise from a 2-butyl cation, which is formed prior to alkylation of the nitrile. Isobutyl chloroformate (2d), (2-tert-butylcyclohexyl) chloroformate (2e), menthyl chloroformate (2f), 2,2-dimethylpropyl chloroformate (2g), and 3-methylbutyl chloroformate (2h) react with nitriles to give N-tert-alkylnitrilium salts, 11,13,15,19, which were characterized by hydrolysis to amides. With phenyl chloroformate (2i) benzonitriles react in a 1 :2 ratio to furnish 2-phenoxy-1,3,5-oxadiazinium salts 21.

  腈类化合物与甲基或乙基氯甲酸酯（2a,b）以及五氯化锑反应，能够高产率地生成N-甲基或N-乙基的腈镨六氯锑酸盐3和4。在与丁基氯甲酸酯（2c）反应时，生成N-(1-甲基丙基)腈镨盐6。这些产物源自于2-丁基碳正离子，该正离子在腈的烷基化之前形成。异丁基氯甲酸酯（2d）、(2-叔丁基环己基)氯甲酸酯（2e）、薄荷基氯甲酸酯（2f）、2,2-二甲基丙基氯甲酸酯（2g）以及3-甲基丁基氯甲酸酯（2h）与腈反应，生成N-叔烷基腈镨盐11、13、15、19，这些盐通过水解转化为酰胺而得到表征。苯基氯甲酸酯（2i）与苯甲腈以1:2的比例反应，生成2-苯氧基-1,3,5-恶二嗪镨盐21。
• Oxidative Cleavage of Oximes with Silica‐Gel‐Supported Chromic Acid in Nonaqueous Media
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Stacie Greene、Candace J. Wiggin、Saira Khan

  DOI：10.1080/00397910600616966

  日期：2006.7

  procedure for a clean and high‐yielding oxidative deoximation of benzaldoximes and ketoximes using a silica‐gel‐supported chromic acid reagent has been developed. This solid‐supported reagent allows us to carry out this reaction in nonaqueous dichloromethane reaction media.

  摘要 开发了一种使用硅胶负载的铬酸试剂对苯甲醛肟和酮肟进行清洁和高产率氧化脱肟的简单程序。这种固体负载试剂使我们能够在非水二氯甲烷反应介质中进行该反应。