(2R,3S,6S)-(-)-3-butyl-6-methoxycarbonylmethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 847358-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-(-)-3-butyl-6-methoxycarbonylmethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3S,6S)-3-butyl-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 847358-18-3
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆
• 分子量: 449.588
• InChiKey: ATSPSMFFFPADKC-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-(-)-3-butyl-6-methoxycarbonylmethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,8aS)-(+)-6-butyl-3-oxohexahydrooxazolo[3,4-a]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氯甲酸乙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 142.25h， 生成 (2R,3S,6S)-(-)-3-butyl-6-methoxycarbonylmethyl-2-(3-methoxymethoxypropyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自毒蛙Dendrobates pumilio的生物碱223V的两个5、9 E非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了223V（3）的两个5、9 E非对映异构体（1和2）的对映选择性合成。在GC-MS和GC-FTIR分析中，两者均不符合生物碱223I，先前曾尝试将其作为具有异常5，9 E相对立体化学的5,8-二取代的吲哚并立定。合成的（ - ） - （5,9 Ž）-5- Ñ丙基-8- Ñ -butylindolizidine（3）上GC-MS和GC-FTIR分析对应于天然吲哚里223V在一发现pumilio从'拆分希尔，巴拿马。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.060