(2S,3R)-(+)-bis[acetoxymethyl]-1,1-dimethoxycyclobutane | 875008-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-(+)-bis[acetoxymethyl]-1,1-dimethoxycyclobutane
• 英文别名: (+)-((1S,2S)-3,3-dimethoxycyclobutane-1,2-diyl)-bis(methylene) diacetate；[(1S,2S)-2-(acetyloxymethyl)-3,3-dimethoxycyclobutyl]methyl acetate
• CAS: 875008-20-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: BIGDPACKXQVWSR-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-bis[acetoxymethyl]-1,1-dimethoxycyclobutane 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-2(S)-acetoxymethyl-3(R)-hydroxymethyl-1,1-dimethoxycyclobutane
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酸酯环二核苷酸的 STING 激动剂的立体控制合成

  摘要：

  我们描述了新发现的非天然硫代磷酸酯环二核苷酸 (CDN) STING 激动剂 BMT-390025 的立体合成。新路线避免了使用基于 P(III) 试剂的低产外消旋方法，硫代磷酸酯键的立体有择组装是通过最近发明的 P(V) 基平台，即所谓的 PSI (Ψ) 试剂构建的系统。这种 P(V) 方法允许完全控制基于 P 的连接的手性，并提供绝对构型的确凿证据。新方法提供了稳健的程序，从先进的核苷开始，分八步制备立体定义的 CDN，后期直接液滴分离和伸缩步骤实现了有效的放大，以 15% 的总产率进行，以产生数克数量的 CDN .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00784
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3,3-二甲氧基-1,2-环丁烷二甲醇 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到(2S,3R)-(+)-bis[acetoxymethyl]-1,1-dimethoxycyclobutane
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酸酯环二核苷酸的 STING 激动剂的立体控制合成

  摘要：

  我们描述了新发现的非天然硫代磷酸酯环二核苷酸 (CDN) STING 激动剂 BMT-390025 的立体合成。新路线避免了使用基于 P(III) 试剂的低产外消旋方法，硫代磷酸酯键的立体有择组装是通过最近发明的 P(V) 基平台，即所谓的 PSI (Ψ) 试剂构建的系统。这种 P(V) 方法允许完全控制基于 P 的连接的手性，并提供绝对构型的确凿证据。新方法提供了稳健的程序，从先进的核苷开始，分八步制备立体定义的 CDN，后期直接液滴分离和伸缩步骤实现了有效的放大，以 15% 的总产率进行，以产生数克数量的 CDN .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00784

文献信息

• Enantiomeric resolution of cyclobutanones and related derivatives by enzyme-catalyzed acylation and hydrolysis
  作者：Reza Salezadeh-Asl、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.043

  日期：2005.12

  A method for the regio- and enantioselective protection and deprotection of a number of cyclobutanone derivatives employing the isolated enzyme porcine pancreatic lipase (PPL) has been developed. PPL catalyzes the regioselective acylation or deacylation of the C-3 substituent in (2S,3R)-(+)-bis[hydroxymethyl]-1,1-dimethoxycyclobutanone and its enantiomer. Photochemical ring expansion of the corresponding cyclobutanones in methanol gave anomeric mixtures of the methyl furanosides with stereochemical retention of the ring substituents. The PPL-catalyzed hydrolysis of the acetal derived from (2S,3R)-bis[acetoxymethyl]cyclobutanone resulted in a regioselective reaction of the C-3 acetoxymethyl group. PPL exhibits no hydrolysis activity toward the acetal derived from the enantiomeric cyclobutanone diacetate.Racemic 2-acetoxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone was converted to its enantiomerically enriched (S)-alcohol by PPL-catalyzed hydrolysis. The corresponding methyl furanoside obtained from the photochemical ring expansion of racemic 2-acetoxymethyl-3,3-dimethylcyclobutanone in methanol is not an effective substrate for PPL mediated hydrolysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of fluorocyclobutanones and their use in the synthesis of fluoronucleosides
  作者：Hedieh Ghazi、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.007

  日期：2005.12

  Fluorocyclobutanones can be prepared from reaction of hydroxycyclobutanones with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Other fluorine containing cyclobutanones can be prepared by alkene/fluoroketene cycloadditions. The photochemical ring-opening of these synthetic intermediates with 6-chloropurine produces fluorinated nucleoside analogs. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.