N’-(6-((dimethylamino)methylene)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N- dimethylformimidamide | 827598-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N’-(6-((dimethylamino)methylene)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N- dimethylformimidamide
• 英文别名: N'-(6-dimethylaminomethylene-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine；N'-[6-(dimethylaminomethylidene)-7-oxo-4,5-dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 827598-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄OS
• 分子量: 278.378
• InChiKey: WCGPUDNSOXCCGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(6-((dimethylamino)methylene)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N- dimethylformimidamide 、 2-苯基胍硝酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到2-amino-N-phenyl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLO-, OXAZALO AND IMIDAZOLO-QUINAZOLINE COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING PROT EIN KINASES
  [FR] COMPOSES A BASE DE THIAZOLO-, OXAZALO ET IMIDAZOLO-QUINAZOLINE CAPABLES D'INHIBITION DE PROTEINE-KINASES

  摘要：

  化合物的公式（1）或其药学上可接受的盐，其中：X为S、O或NH；'a'为单键；或'a'为双键，且R3和R4中的一个以及R5和R6中的一个不存在；R1为H；或从烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、CO-烷基、SO2-烷基、CO2R13和芳基中选择，每种基可选地含有一个或多个杂原子，并可选地用R8和R9中的一个或多个基替代；R2为H、R8或烷基，烷基可选地用一个或多个R8基替代；R3、R4、R5和R6各自独立地选自H、R8、烷基和烯基，其中所述烷基和烯基可选地用一个或多个R8基替代；或R3和R4，和/或R5和R6一起代表=O；R7为H、R8、NH(CH2)nR9、CO(CH2)nR9、NHCO(CH2)nR9、O(CH2)nR9或烷基或苯基，每种基可选地用一个或多个R8和R9中的一个或多个基替代；R8为OR10、NR10R11、卤素、CF3、NO2、COR10、CN、COOR10、CONR10R11、SO2R10或SO2NR10R11；R9为饱和或不饱和的含有一个或多个来自N、O和S的杂原子的5-或6-成员环基，并可选地用一个或多个R8基替代；R10、R11、R12和R13各自独立地为H或烃基；n为0、1、2或3。该发明的进一步方面涉及包含化合物的公式（1）的药物组合物，以及其在治疗增殖性疾病、病毒性疾病、中枢神经系统疾病、糖尿病、中风和心血管疾病中的治疗用途。

  公开号：

  WO2005005438A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-氨基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮 在 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to afford the title product as a tan solid (0.49 g, 59%)的产率得到N’-(6-((dimethylamino)methylene)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N- dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo-, oxazalo and imidazolo-quinazoline compounds capable of inhibiting protein kinases

  摘要：

  化合物1的公式，或其药学上可接受的盐，其中：X为S，O或NH；"a"为单键；或"a"为双键，其中R3和R4中的一个，以及R5和R6中的一个缺失；R1为H；或从烷基，环烷基，杂环烷基，芳基烷基，CO-烷基，SO2-烷基，CO2R13和芳基中选择，每个都可以选择性地包含一个或多个杂原子，并且可以选择性地用一个或多个从R8和R9中选择的基团取代；R2为H，R8或烷基，可选择性地用一个或多个R8基团取代；R3、R4、R5和R6各自独立地选择自H、R8、烷基和烯基中的一个，其中所述的烷基和烯基可以选择性地用一个或多个R8基团取代；或者R3和R4，和/或R5和R6一起代表═O；R7为H、R8、NH(CH2)nR9、CO(CH2)nR9、NHCO(CH2)nR9、O(CH2)nR9或烷基或苯基，每个都可以选择性地用一个或多个从R8和R9中选择的基团取代；R8为OR10、NR10R11、卤素、CF3、NO2、COR10、CN、COOR10、CONR10R11、SO2R10或SO2NR10R11；R9为选择性地含有一个或多个R8基团的饱和或不饱和的5或6元环状基团，其中可以选择性地含有一个或多个来自R8的基团；R10、R11、R12和R13各自独立地为H或烃基；n为0、1、2或3。发明的另一方面涉及包括化合物1的制药组合物以及其在治疗增殖性疾病、病毒性疾病、中枢神经系统疾病、糖尿病、中风和心血管疾病中的治疗用途。

  公开号：

  US20060264628A1

文献信息

• Structure-based design of highly selective 2,4,5-trisubstituted pyrimidine CDK9 inhibitors as anti-cancer agents
  作者：Hao Shao、David W. Foley、Shiliang Huang、Abdullahi Y. Abbas、Frankie Lam、Pavel Gershkovich、Tracey D. Bradshaw、Chris Pepper、Peter M. Fischer、Shudong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113244

  日期：2021.3