1-羟基-5-癸酮 | 859815-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基-5-癸酮
• 英文名称: 1-hydroxy-5-decanone
• 英文别名: 1-hydroxydecan-5-one；1-hydroxy-decan-5-one；1-Hydroxy-decan-5-on；Decanol-(1)-on-(5)
• CAS: 859815-68-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GJCUAWMSAUGCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.5-25.3 °C
• 沸点：
  144-148 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-5-癸酮 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 、 氨 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Franke; Kroupa, Monatshefte fur Chemie, 1936, vol. 69, p. 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-十烯-1-醇 在 水 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-羟基-5-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β- and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity

  摘要：

  在温和条件下，通过Hg(OTf)2催化的β-和δ-羟基内炔的水合反应可以瞬间完成，并且具有完全的区域选择性，生成酮类化合物，而没有羟基的内炔的水合反应则非常缓慢，且生成酮的混合物。如果羟基距离三键超过五个碳原子，那么它对水合反应几乎没有显著影响。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088153

文献信息

• IBX/n-Bu4NBr/CH2Cl2–H2O: a new mild system for selective oxidation of secondary alcohols
  作者：Chutima Kuhakarn、Krisada Kittigowittana、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.051

  日期：2005.9

  A new alternative system for the chemoselective oxidation of secondary hydroxyl group to ketone with IBX/n-Bu4NBr in CH2Cl2–H2O has been developed. Under the reaction conditions, the secondary hydroxyl group was highly chemoselectively oxidized to the corresponding ketone, in moderate to good yields at rt, in the presence of primary hydroxyl group within the same molecule.

  开发了一种新的替代系统，用于在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用IBX / n -Bu 4 NBr将仲羟基化学选择性氧化为酮。在反应条件下，在同一分子内存在伯羟基的情况下，仲羟基在室温下以中等至良好的收率被高度化学选择性氧化为相应的酮。
• Stereoselective Synthesis of 1-Substituted Homotropanones, including Natural Alkaloid (−)-Adaline
  作者：Sandra Hernández-Ibáñez、Ana Sirvent、Miguel Yus、Francisco Foubelo

  DOI：10.3390/molecules28052414

  日期：——

  using chiral N-tert-butanesulfinyl imines as reaction intermediates, is described. The reaction of organolithium and Grignard reagents with hydroxy Weinreb amides, chemoselective N-tert-butanesulfinyl aldimine formation from keto aldehydes, decarboxylative Mannich reaction with β-keto acids of these aldimines, and organocatalyzed L-proline intramolecular Mannich cyclization are key steps of this methodology

  描述了使用手性 N-叔丁亚磺酰亚胺作为反应中间体的 1-取代同托烷酮的立体控制合成。有机锂和格氏试剂与羟基 Weinreb 酰胺的反应、从酮醛形成化学选择性 N-叔丁亚磺酰基醛亚胺、与这些醛亚胺的 β-酮酸的脱羧曼尼希反应，以及有机催化的 L-脯氨酸分子内曼尼希环化是该方法的关键步骤. 通过合成天然产物 (-)-adaline 及其对映异构体 (+)-adaline，证明了该方法的实用性。
• Studien �ber 1,4- und 1,5-Oxidoverbindungen
  作者：Adolf Franke、Alfred Kroupa、Otto Schmid

  DOI：10.1007/bf01518111

  日期：1935.12
• BIOFUEL PRODUCTION
  申请人：Bio Architecture Lab, Inc.

  公开号：EP2195440A2

  公开（公告）日：2010-06-16
• MODIFIED PHOTOSYNTHETIC MICROORGANISMS FOR CONTINUOUS PRODUCTION OF CARBON-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Matrix Genetics, LLC

  公开号：EP2809790A2

  公开（公告）日：2014-12-10