1-羟基-5-甲氧基萘-2-甲醛 | 117661-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-5-甲氧基萘-2-甲醛
• 英文名称: 1-Hydroxy-5-methoxy-2-naphthaldehyd
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxaldehyde, 1-hydroxy-5-methoxy-；1-hydroxy-5-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 117661-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: JHCBTEGFYKOJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  356.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-5-甲氧基萘-2-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 大黄酸
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of Rhein

  摘要：

  A novel synthesis of Rhein (2), the active metabolite of the anti-osteoarthritic drug Diacetyl Rhein (1) has been achieved. Key steps include stereospecific olefination of aldehyde 21 with novel phosphonate 28 and the cyclisation of acid 31 to produce anthracene 32.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76534-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylene-5-methoxy-1-tetralone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以8.89 g的产率得到1-羟基-5-甲氧基萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的分子内光氧化还原反应

  摘要：

  取代的1,2-萘醌的光辐照通过分子内的氧化还原反应产生相应的氧杂环，这使得醌的受激羰基基团的近端位置能够净净C H官能化。描述了基材的范围和机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.056

文献信息

• 茚类化合物不对称环氧化反应用配体及其制 备方法与应用
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN109665967B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明揭示了一种茚类化合物不对称环氧化反应用配体及其制备方法与应用，该配体结构简单易得，其结构式，该结构通过1,5‑萘二酚为原料，进行反应制得，可高效的应用于茚类化合物不对称环氧化反应，采用该配体结构的反应体系，操作简便，环境友好，条件温和，转化高效，分离收率可以达到75%以上，对应选择性可以达到98%ee。可以进行公斤级制备，具有很好的工业应用前景。
• Orthoamide, LVII [1]. Lassen sich aromatische Aldehyde nach Fries aus Arylformiaten hersteilen? / Orthoamides, LVII [1]. Can Aromatic Aldehydes be Prepared from Aryl Formates via the Fries Rearrangement?
  作者：Georg Ziegler、Erwin Haug、Wolfgang Frey、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2001-1113

  日期：2001.11.1

  The aromatic hydroxyaldehydes 3a-3g, 5a-5f, 8 , 10 can be prepared by the action of BCl₃, BBr₃ or trifluoromethanesulfonic acid, on the aryl formates 1a-1f, 4a-e, 7, 9 via Fries rearrangement. BBr₃ is more effective than BCl₃. The activating ability of BBr₃ can be improved by addition of FeCl₃. Rearrangements which are induced by trifluoromethanesulfonic acid can give rise to the formations of regioisomers, which might be different from the products formed when the reaction is performed with Lewis acids. The yields of the aldehydes are lowered by subsequent condensation reactions. This view was confirmed by the isolation of a condensation product, which was characterized as a dibenzo[a,j]xanthene derivative 6 by crystal structure analysis. For the Fries rearrangement of formyl groups a new mechanism is proposed. 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde 5c can be obtained in good yield from formic acid, BBr₃, and 2 -naphthol.

  芳香羟基醛类化合物3a-3g、5a-5f、8、10可通过BCl3、BBr3或三氟甲磺酸作用于芳基甲酸酯1a-1f、4a-e、7、9来制备，通过弗里斯重排反应。BBr3比 更有效。BBr3的活化能力可以通过添加FeCl3来改善。由三氟甲磺酸诱导的重排反应可能导致产生位置异构体的形成，这与在Lewis酸存在下进行反应形成的产物可能不同。醛类产物的产率会因随后的缩合反应而降低。通过结晶结构分析，这一观点得到了验证，通过分离得到的缩合产物，被鉴定为二苯并[a，j]苯并二氢吖啶衍生物6。对于甲酰基团的弗里斯重排反应提出了一个新的机制。2-羟基-1-萘醛5c可以通过甲酸、BBr3和2-萘酚以较高的产率获得。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 19. Mitt.: 2-, 3- und 6-Methyljuglon aus Formylnaphtholen
  作者：Gotthard Wurm、Bernd Goeßler

  DOI：10.1002/ardp.19893220912

  日期：——

  Die Methylnaphthole 9 und 10 sind geeignete Komponenten zur Synthese von Plumbagin, 6‐Methylplumbagin (14) und 3‐Methylnaphthazarin (12). 9 und 10 entstehen aus 5 und 6, die durch Formylierung der Naphthole 2 und 3 synthetisiert werden. Da es nicht möglich war, das Formylnaphthol 8 auf demselben Weg zu gewinnen, wurde Isoplumbagin (18) durch Brom‐Lithium‐Austausch von 16 als Schlüsselverbindung und

  甲基萘酚 9 和 10 是合成白花莲素、6-甲基白花素 (14) 和 3-甲基萘扎林 (12) 的合适组分。9 和 10 来自 5 和 6，它们是通过萘酚 2 和 3 的甲酰化合成的。由于无法以同样的方式获得甲酰萘酚 8，因此通过溴-锂交换 16 作为关键化合物，然后进行甲基化和氧化来制备异花莲碱 (18)。
• Efficient Synthesis of (±)‐Juglomycin A
  作者：Jong‐Pil Min、Ju‐Cheun Kim、Oee‐Sook Park

  DOI：10.1081/scc-120027276

  日期：2004.12.31

  (+/-)-Juglomycin A has been synthesized in 8 steps from 1-hydroxy-5-methoxynaphthalene.

  (+/-)-Juglomycin A 已经从 1-羟基-5-甲氧基萘经过8个步骤被合成。
• Synthesis of Hydroxy-7<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]fluoren-7-ones
  作者：Paulo J. Coelho、Maria A. Salvador、M. Manuel Oliveira、Luis M. Carvalho

  DOI：10.1055/s-2004-822890

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-, 3- and 4-hydroxy-7H-benzo[c]fluoren-7-ones, useful intermediates for the synthesis of photochromic naphthopyrans, is described. The synthetic approach involves the use of oxazolines as activating groups for aromatic nucleophilic substitution and starts with readily available dimethoxynaphthaldehydes.

  描述了 2-、3-和 4-羟基-7H-苯并 [c] 芴-7-酮的有效合成，这是合成光致变色萘并吡喃的有用中间体。合成方法包括使用恶唑啉作为芳香亲核取代的活化基团，并从容易获得的二甲氧基萘醛开始。