Boc-Ser(Fmoc-Tyr(tBu))-OBzl | 944283-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Fmoc-Tyr(tBu))-OBzl
• 英文别名: Boc-Ser(1)-OBn.Fmoc-Tyr(tBu)-(1)；[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoate
• CAS: 944283-65-2
• 化学式: C₄₃H₄₈N₂O₉
• 分子量: 736.862
• InChiKey: HJSCSPUXPJIKIV-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Fmoc-Tyr(tBu))-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Fmoc-Tyr-Ser-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  ' O-酰基异肽法'：固相肽合成中无消旋片段的缩合

  摘要：

  我们公开了基于“ O-酰基异肽方法”的新颖的“无消旋链段缩合” ，其中包括具有氨基甲酸酯保护的Ser / Thr残基的C端O-酰基异肽结构的N段用于链段缩合，表明该方法的使用有助于长肽/蛋白质的有效收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.001
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到Boc-Ser(Fmoc-Tyr(tBu))-OBzl
  参考文献：
  名称：

  ' O-酰基异肽法'：固相肽合成中无消旋片段的缩合

  摘要：

  我们公开了基于“ O-酰基异肽方法”的新颖的“无消旋链段缩合” ，其中包括具有氨基甲酸酯保护的Ser / Thr残基的C端O-酰基异肽结构的N段用于链段缩合，表明该方法的使用有助于长肽/蛋白质的有效收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.001

文献信息

• “O-Acyl isopeptide method” for peptide synthesis: synthesis of forty kinds of “O-acyl isodipeptide unit” Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH
  作者：Taku Yoshiya、Atsuhiko Taniguchi、Youhei Sohma、Fukue Fukao、Setsuko Nakamura、Naoko Abe、Nui Ito、Mariusz Skwarczynski、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b702284k

  日期：——

  The O-acyl isopeptide method has recently received attention as an efficient synthetic method for peptides. Herein, forty kinds of "O-acyl isodipeptide unit" Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH (1-40) were effectively synthesized in two-steps without epimerization. The O-acyl isodipeptide units are important building blocks to enable the routine use of the O-acyl isopeptide method.

  作为有效的肽合成方法，O-酰基异肽方法最近受到关注。在此，两步法有效地合成了40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH（1-40），而没有差向异构化。O-酰基异二肽单元是重要的组成部分，可以常规使用O-酰基异肽方法。