10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)dec-6-ynoic acid | 233757-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)dec-6-ynoic acid
• CAS: 233757-44-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: BBVKRTCEFQONDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)dec-6-ynoic acid 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化硼-甲硫醚 、 4 A molecular sieve 、 1-芘乙酸 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二乙胺 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 241.85h， 生成 17,21-bis(trimethylsilyl)-N,O-cyclohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)pentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 三氯化硼-甲硫醚 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 162.25h， 生成 10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)dec-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g

文献信息

• Synthesis of (−)-Histrionicotoxin by a Tandem Process
  作者：Geoffrey M. Williams、Stephen D. Roughley、John E. Davies、Andrew B. Holmes、Joseph P. Adams

  DOI：10.1021/ja990138l

  日期：1999.5.1