(S)-2-[(S)-2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 95083-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 95083-12-8
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₈
• 分子量: 583.682
• InChiKey: VLHQXYMSRHIWOX-KLJDGLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.6%的产率得到(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-carboxy-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰三肽酯的构味关系

  摘要：

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3197
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰三肽酯的构味关系

  摘要：

  已经合成了与甜肽的结构特征相关的一系列 24 种 L-α-Asp-Gly-Gly-OMe 类似物。二肽的结构-味道关系的规则在于甜天冬氨酰三肽酯。为了使天冬氨酰三肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有 D 构型，并且在 R2 处有一个小的、紧凑的烷基（Me、Et 或 i-Pr）。强烈的甜味需要第三个氨基酸的 L 构型。已经得出结论，R2 处的小烷基通过疏水相互作用参与与受体的结合并增加甜味效力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3197