[4S-[4α,5β,6β(S*)]]-4-methyl-3-[[[(2-methylpropoxy)carbonyl]oxy]methyl]-7-oxo-6-[1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester | 246848-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [4S-[4α,5β,6β(S*)]]-4-methyl-3-[[[(2-methylpropoxy)carbonyl]oxy]methyl]-7-oxo-6-[1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-4-methyl-3-(2-methylpropoxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 246848-23-7
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₉Si
• 分子量: 590.746
• InChiKey: SHZPRLXLNFKHKP-MFVTWZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S-[4α,5β,6β(S*)]]-4-methyl-3-[[[(2-methylpropoxy)carbonyl]oxy]methyl]-7-oxo-6-[1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三氟甲磺酸 、 异丙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] BACTERICIDES AU CARBAPENEM A ACTIVITE GRAM-NEGATIVE ET PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明提供β-甲基卡巴比那类化合物和制剂，用于治疗细菌感染，并提供了使用这些化合物和/或制剂治疗此类感染的方法。该发明包括向需要此类治疗的宿主施用β-卡巴比那类化合物或其盐和/或前药的有效量。本发明还涉及合成有机化学领域，特别提供了一种改进的合成β-甲基卡巴比那类化合物的方法，这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2005123066A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 甲酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 [4S-[4α,5β,6β(S*)]]-4-methyl-3-[[[(2-methylpropoxy)carbonyl]oxy]methyl]-7-oxo-6-[1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] BACTERICIDES AU CARBAPENEM A ACTIVITE GRAM-NEGATIVE ET PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明提供β-甲基卡巴比那类化合物和制剂，用于治疗细菌感染，并提供了使用这些化合物和/或制剂治疗此类感染的方法。该发明包括向需要此类治疗的宿主施用β-卡巴比那类化合物或其盐和/或前药的有效量。本发明还涉及合成有机化学领域，特别提供了一种改进的合成β-甲基卡巴比那类化合物的方法，这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2005123066A1

文献信息

• Efficient and Practical Synthesis of a Potent Anti-MRSA β-Methylcarbapenem Containing a Releasable Side Chain
  作者：Guy R. Humphrey、Ross A. Miller、Philip J. Pye、Kai Rossen、Robert A. Reamer、Ashok Maliakal、Scott S. Ceglia、Edward J. J. Grabowski、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ja992486t

  日期：1999.12.1

  We describe a convergent synthesis of the MRSA beta-methyl carbapenem 1, wherein the molecule is assembled from the naphthosultam side chain 2 and the allylic carbonate of the beta-Me carbapenem piece 6. The beta-Me stereochemistry of 6 is set up in a novel titanium enolate addition into the TBDMS acetoxy azetidinone 5. The benzenesulfonate salt of 1 is endowed with exceptional stability.
• [EN] CARBAPENEM ANTIBACTERIALS WITH GRAM-NEGATIVE ACTIVITY AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BACTERICIDES AU CARBAPENEM A ACTIVITE GRAM-NEGATIVE ET PROCEDES D'ELABORATION CORRESPONDANTS
  申请人：FOB SYNTHESIS

  公开号：WO2005123066A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides β-methyl carbapenem compounds and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such compounds and/or compositions. The invention includes administering an effective amount of a carbapenem compound or salt and/or prodrug thereof to a host in need of such a treatment. The present invention is also in the field of synthetic organic chemistry and is specifically provides an improved method of synthesis of β-methyl carbapenems which are useful as antibacterial agents.

  本发明提供β-甲基卡巴比那类化合物和制剂，用于治疗细菌感染，并提供了使用这些化合物和/或制剂治疗此类感染的方法。该发明包括向需要此类治疗的宿主施用β-卡巴比那类化合物或其盐和/或前药的有效量。本发明还涉及合成有机化学领域，特别提供了一种改进的合成β-甲基卡巴比那类化合物的方法，这些化合物可用作抗菌剂。