25-羟基胆固醇-D6 | 88247-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25-羟基胆固醇-D6
• 中文别名: 胆固醇-5-烯-3ß,25-二醇-d6
• 英文名称: <26,27-2H6>cholest-5-ene-3β,25-diol
• 英文别名: 25-Hydroxy Cholesterol-d6；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-7,7,7-trideuterio-6-hydroxy-6-(trideuteriomethyl)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 88247-69-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 408.613
• InChiKey: INBGSXNNRGWLJU-KHKDDIDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >155°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-羟基胆固醇-D6 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (25R,S)-<26,27-2H5>cholesta-5,7-diene-3β,25,26-triol
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的维生素 D、代谢物和化学类似物：合成和在质谱研究中的应用

  摘要：

  综述了使用稳定同位素标记的内标和质谱法测量维生素 D 及其代谢物的方法。说明了标记和未标记标准的合成，以及合成 (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 和 (28,28,28(-2) )H3)-24,25-二羟基维生素D2。讨论了使用体外生物系统生产氘化 25-羟基维生素 D3 的进一步代谢物。在分离的灌注大鼠肾脏中使用氘化 25-羟基二氢速甾醇 3 作为底物为确定该系统中形成的 25-羟基二氢速甾醇 3 的许多代谢物的结构提供了有价值的数据。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90010-9
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-24-nor-5β-chol-22-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Jones reagent 、 三甲基氯硅烷 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 25-羟基胆固醇-D6
  参考文献：
  名称：

  通过 Δ 22 类固醇的交叉复分解反应合成侧链氧甾醇及其对映异构体

  摘要：

  &NA; 已经开发出一种利用与 &Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应来制备具有不同 C-27 侧链的甾醇的合成路线。制备了在 25 和 (25R)-26 位含有羟基的天然甾醇。制备了在 C-19 处三氘化的胆固醇和 (3&bgr;,25R)-26-羟基胆固醇（27-羟基胆固醇）的对映异构体，用于未来的生物学研究。亮点氧甾醇对映体的合成。&Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应。对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.03.002

文献信息

• Synthesis of [26,27-2H6] cholesterol and derivatives substituted in the side chain
  作者：David N. Kirk、Michael J. Varley、Hugh L. J. Makin、David J. H. Trafford

  DOI：10.1039/p19830002563

  日期：——

  hydroxy[26,27-2H6]cholesterol derivative (7a), which was reduced by sodium amalgam to a separable mixture of the labelled 25-hydroxycholesterol and cholest-5,24-dien-3β-ol (desmosterol) derivatives. [26,27-2H6]Cholesterol has been obtained via a selective reduction of the Δ24-unsaturation in [26,27-2H6]desmosteryl benzoate with di-imide, or more efficiently by reducing 25-hydroxy[26,27-2H6]cholesteryl

  衍生自碳负离子24 phenylsulphonylchol -5-烯-3β醇3-四氢吡喃基醚（6）[反应2 ħ 6 ]丙酮，得到24苯磺酰-25-羟基[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇衍生物（7a），其被汞齐钠还原为标记的25-羟基胆固醇和cholest-5,24-dien-3β-ol（desmosterol）衍生物的可分离混合物。[-26,27- 2 ħ 6 ]胆固醇已经获得经由所述Δ的选择性还原24 -unsaturation在[-26,27- 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸酯与二-酰亚胺，或更有效地减少25-羟基[26 ，27- 2 ħ 63,25-二乙酸]胆固醇酯与乙胺中的锂，而没有明显的标记损失。也从[-26,27-制备的标记的24,25- dihydroxycholesterols 2 ħ 6 ] desmosteryl苯甲酸甲酯。
• Synthesis of side-chain oxysterols and their enantiomers through cross-metathesis reactions of Δ 22 steroids
  作者：David P. Brownholland、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.03.002

  日期：2017.5

  &NA; A synthetic route that utilizes a cross‐metathesis reaction with &Dgr;22 steroids has been developed to prepare sterols with varying C‐27 side‐chains. Natural sterols containing hydroxyl groups at the 25 and (25R)‐26 positions were prepared. Enantiomers of cholesterol and (3&bgr;,25R)‐26‐hydroxycholesterol (27‐hydroxycholesterol) trideuterated at C‐19 were prepared for future biological studies

  &NA; 已经开发出一种利用与 &Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应来制备具有不同 C-27 侧链的甾醇的合成路线。制备了在 25 和 (25R)-26 位含有羟基的天然甾醇。制备了在 C-19 处三氘化的胆固醇和 (3&bgr;,25R)-26-羟基胆固醇（27-羟基胆固醇）的对映异构体，用于未来的生物学研究。亮点氧甾醇对映体的合成。&Dgr;22 类固醇的交叉复分解反应。对映选择性合成。
• Stable isotope-labeled vitamin D, metabolites and chemical analogs: synthesis and use in mass spectrometric studies
  作者：Ruth D. Coldwell、D.J.H. Trafford、M.J. Varley、D.N. Kirk、H.L.J. Makin

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90010-9

  日期：1990.10

  for the measurement of vitamin D and its metabolites using stable isotope-labeled internal standards and mass spectrometry are reviewed. The synthesis of both labeled and unlabeled standards is illustrated, and details of the synthesis of (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 and (28,28,28(-2)H3)-24,25-dihydroxyvitamin D2 are given. The use of in vitro biologic systems for the production of

  综述了使用稳定同位素标记的内标和质谱法测量维生素 D 及其代谢物的方法。说明了标记和未标记标准的合成，以及合成 (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 和 (28,28,28(-2) )H3)-24,25-二羟基维生素D2。讨论了使用体外生物系统生产氘化 25-羟基维生素 D3 的进一步代谢物。在分离的灌注大鼠肾脏中使用氘化 25-羟基二氢速甾醇 3 作为底物为确定该系统中形成的 25-羟基二氢速甾醇 3 的许多代谢物的结构提供了有价值的数据。