(2S,1'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-benzyl-2-hydroxyethyl)amide | 529486-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-benzyl-2-hydroxyethyl)amide
• 英文别名: (2S)-N-((2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide；(S)-N-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide；H-Pro-Phe-OH；(2S)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 529486-21-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: YTYRRTBPYWDDBV-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-benzyl-2-hydroxyethyl)amide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以72%的产率得到(S)-3-phenyl-2-[(S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino]propan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-脯氨酸的新型手性偶氮盐（N-杂环卡宾的前体）的合成与表征

  摘要：

  摘要 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。 已经开发了用于制备衍生自1-脯氨酸的N-杂环卡宾的前体的七种手性氮杂鎓和五种官能化的手性氮杂鎓盐的短而灵活的方法。获得了中等至良好的总产量。分离出一些NHC二聚体和硫酮。还报道了两种[Rh-NHC]配合物的X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340215
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,1'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-benzyl-2-hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性直接羟醛反应的新型有机小分子

  摘要：

  设计并制备了含有 l-脯氨酸酰胺部分和末端羟基的新型有机分子，用于催化醛在纯丙酮中的直接不对称羟醛反应。由 l-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基-2-氨基乙醇制备的催化剂 3d 对芳香醛的对映选择性高达 93% ee，对脂肪醛的对映选择性高达 >99%。过渡结构的理论研究证明了催化剂中末端羟基在立体识别中的重要作用。我们的研究结果表明，在设计用于直接不对称醛醇反应和相关转化的新型有机催化剂方面采用了一种新策略，因为在设计中可能会采用大量含有多氢键供体（例如肽）的手性资源。

  DOI：

  10.1021/ja034528q

文献信息

• Attempts toward the Synthesis of the Peptaibol Antiamoebin by Using the ‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Pia Blaser、Werner Altherr、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/cbdv.201200386

  日期：2013.5

  introduced by the ‘azirine/oxazolone method’, in which amino or peptide acids are coupled with the corresponding 2H‐azirin‐3‐amines, followed by selective hydrolysis of the terminal amide bond. The amino acids Hyp and Gln were introduced as Z‐protected4) (2S,4R)‐4‐(tert‐butoxy)proline (19) and methyl N‐[bis(4‐methoxyphenyl)methyl]glutamine (26). Coupling of peptide segments was achieved via the ‘mixed anhydride’

  peptaibol 抗生素抗阿米巴蛋白 I 的两个片段，即九肽 Ac-Phe-Aib-Aib-Aib-D,L-Iva-Gly-Leu-Aib-Aib-OH (15 ) 和七肽 Z-Hyp-Gln-D,L-Iva-Hyp-Aib-Pro-Pheol (34)，已制备为含有 D,L-Iva 的差向异构体的混合物。所有 α,α-二取代 α-氨基酸均通过“氮丙啶/恶唑酮方法”引入，其中氨基或肽酸与相应的 2H-氮丙啶-3-胺偶联，然后选择性水解末端酰胺键。氨基酸 Hyp 和 Gln 以 Z-protected4) (2S,4R)-4-(叔丁氧基)脯氨酸 (19) 和甲基 N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]谷氨酰胺 (26) 的形式引入。肽段的偶联是通过“混合酸酐”方法、DCC/HOBt 或 TBTU/HOBt 策略实现的。
• Evaluation of mono- and dipeptides as organocatalysts for enantioselective aldol reaction
  作者：Cigdem Yolacan、Murat Emrah Mavis、Feray Aydogan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.016

  日期：2014.6

  4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (THIQA)-based mono- and dipeptides and their l-proline analogs in asymmetric aldol reaction were investigated. THIQA-based dipeptides showed better enantioselectivity than proline analogs, whereas proline-based dipeptides gave higher yield in the aldol reaction of cyclohexanone with several aldehydes in dichloromethane at −10 °C in the presence of benzoic acid.

  研究了（3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）基单肽和二肽及其1-脯氨酸类似物在不对称羟醛反应中的催化活性。基于THIQA的二肽显示出比脯氨酸类似物更好的对映选择性，而在苯甲酸存在下，在-10°C的条件下，环己酮与几种醛在二氯甲烷中的醛醇缩合反应中，基于脯氨酸的二肽具有更高的收率。
• Rimawi; Ogrel; Raap, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2000, vol. 26, # 11, p. 725 - 733
  作者：Rimawi、Ogrel、Raap、Shvets

  DOI：——

  日期：——