对硝基苯甲醛单甲缩醛 | 55685-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯甲醛单甲缩醛
• 英文名称: p-nitrobenzaldehyde monomethyl acetal
• 英文别名: methoxy-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 55685-80-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: VVCBCZGVSJNBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛单甲缩醛 在 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 生成 对硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen peroxide mediated efficient amidation and esterification of aldehydes: Scope and selectivity

  摘要：

  一种利用过氧化氢作为氧化剂实现醛的酰胺化和酯化的高效方法已被开发出来。在温和条件下，环状胺和伯醇能选择性地与芳香醛发生反应，生成相应的酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c1gc16041a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对硝基苯甲醛 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 对硝基苯甲醛单甲缩醛
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman机制的新解释

  摘要：

  根据反应速率数据，我们为涉及半缩醛中间体形成的Baylis-Hillman反应提出了一种新的机理。我们已经确定，速率确定步骤在醛中是二阶，在DABCO和丙烯酸酯中是一阶。我们已经使用速率数据和两个同位素效应实验表明，这种机理是极性，非极性和质子条件下芳基醛的通用机理。

  DOI：

  10.1021/jo050202j

文献信息

• A New Interpretation of the Baylis−Hillman Mechanism
  作者：Kristin E. Price、Steven J. Broadwater、Brian J. Walker、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/jo050202j

  日期：2005.5.1

  On the basis of reaction rate data, we have proposed a new mechanism for the Baylis−Hillman reaction involving the formation of a hemiacetal intermediate. We have determined that the rate-determining step is second order in aldehyde and first order in DABCO and acrylate. We have shown that this mechanism is general to aryl aldehydes under polar, nonpolar, and protic conditions using both rate data

  根据反应速率数据，我们为涉及半缩醛中间体形成的Baylis-Hillman反应提出了一种新的机理。我们已经确定，速率确定步骤在醛中是二阶，在DABCO和丙烯酸酯中是一阶。我们已经使用速率数据和两个同位素效应实验表明，这种机理是极性，非极性和质子条件下芳基醛的通用机理。
• Hydrogen peroxide mediated efficient amidation and esterification of aldehydes: Scope and selectivity
  作者：Rekha Tank、Uma Pathak、Manorama Vimal、Shubhankar Bhattacharyya、Lokesh Kumar Pandey

  DOI：10.1039/c1gc16041a

  日期：——

  An efficient method for the amidation and esterification of aldehydes utilizing hydrogen peroxide as an oxidant has been developed. Cyclic amines and primary alcohols selectively reacted with aromatic aldehydes under mild conditions to yield the corresponding amides and esters.

  一种利用过氧化氢作为氧化剂实现醛的酰胺化和酯化的高效方法已被开发出来。在温和条件下，环状胺和伯醇能选择性地与芳香醛发生反应，生成相应的酰胺和酯。