(S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 | 70494-48-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (S)-3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-amine hydrochloride；(S)-Methyl 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 70494-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 275.732
• InChiKey: ZAKAXTBGALLXCW-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 polyphosphate ester 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -15.0~100.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. I Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction under High Pressure.

  摘要：

  (S)-(+)-3，4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯 (1b) 分三步转化为 (5S)-(-)-8，9-二甲氧基-1，5-二甲氧基羰基-2，3-二氧代-2，3，5，6-四氢吡咯并[2，1-a]异喹啉 (2b)。在极高压力（10 千巴）下，2b 与 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯发生 Diels-Alder 反应，然后进行脱硅，得到中等产率的红花楠衍生物 (11)，这些衍生物经过几个步骤转化为 (+)-erysotramidine (23b) 和 (+)-erysotrine (4)，从而首次完成了天然红花楠生物碱手性形式的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2087
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进芳香族α-氨基酸的环羰基化取代二氢异喹啉酮

  摘要：

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03551

文献信息

• Peptide sweeteners. 4. Hydroxy and methoxy substitution of the aromatic ring in L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. Structure-taste relationships
  作者：Masao Kawai、Michael Chorev、Janine Marin-Rose、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00178a013

  日期：1980.4

  A series of analogues of the dipeptide sweetener L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having hydroxy and/or methoxy substitution on the aromatic ring was synthesized and tasted. The introduction of a methoxy group in the para position of the aromatic ring of the peptide sweetener is crucial to the reduction or destruction of the sweet taste. The effects of substituents in the ortho or meta position

  合成并品尝了在芳香环上具有羟基和/或甲氧基取代的二肽甜味剂L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的一系列类似物。在肽甜味剂的芳环对位引入甲氧基对减少或破坏甜味至关重要。在邻位或间位的取代基的作用不那么明显。在邻甲氧基取代的情况下，所得类似物的甜度仅比母体二肽甜味剂略低。
• PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS
  申请人：Ground Fluor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140121371A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。
• Control of 6-Exo and 7-Endo Cyclizations of Alkynylamides using Platinum and Bismuth Catalysts
  作者：Anne-Lise Girard、Taro Enomoto、Shinsuke Yokouchi、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100209

  日期：2011.6.6

  The rules of cyclization: Alkynylamides are regioselectively cycloisomerized into piperazin‐2‐one and 1,4‐diazepan‐2‐one derivatives by using catalytic amounts of appropriate metal catalysts. A 6‐exo‐dig addition proceeds in the presence of Bi(OTf)3, while the 7‐endo‐dig addition occurs with PtCl2 for the same substrate. (see scheme; Ns=o‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=p‐toluenesulfonyl, Cbz=benzyloxycarbonyl

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）
• Deoxononadepsipeptides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20080058253A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to nonadepsipeptides and methods for their preparation and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  本发明涉及非脂肽类化合物及其制备方法，以及它们用于制备药物，用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物。
• Processes and reagents for making diaryliodonium salts
  申请人：NUtech Ventures

  公开号：US09278959B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  This invention relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  本发明涉及用于制备二芳基碘化铵盐的工艺和试剂，该盐对于制备氟化和放射性氟化芳香化合物有用。