ethyl 2-phenyl-5-(prop-2'-en-1'-yl)-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide | 212263-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5-(prop-2'-en-1'-yl)-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: ethyl 5-allyl-2-phenyl-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide；Ethyl 1-oxido-5-phenyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 212263-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: KXKSLXOODMDTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-5-(prop-2'-en-1'-yl)-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 1-amino-3-hydroxy-5-phenylcycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烯基-1-吡咯啉1-氧化物-5-羧酸酯的分子内环加成

  摘要：

  一些5-烯基-1-吡咯啉-1-氧化物-5-羧酸酯已经通过相关的硝基羧酸酯的烷基化制备。通过热处理，它们会进行区域选择性的分子内1,3-偶极环加成反应，生成一系列环加合物，可以对其进行氢解生成氮杂双环化合物和不同寻常的环状氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01159-9
• 作为产物：
  描述：

  吖啶橙 在 palladium on activated charcoal sodium tungstate 、 urea hydrogen peroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-5-(prop-2'-en-1'-yl)-1-pyrroline-5-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 1-Pyrroline-5-carboxylate Ester 1-Oxides

  摘要：

  Some C5 mono- and diester-substituted 1-pyrroline-1-oxides have been prepared via reductive cyclisation of the corresponding gamma-nitro carbonyl compounds. Ethyl 2-phenyl-1-pyrroline-1-oxide-5-carboxylate 5c was regioselectively alkylated at C5. Acylation of this molecule occurs exclusively on the nitrone oxygen and leads to C3 substituted pyrrolines as the result of a hetero-Cope rearrangement. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00094-6

文献信息

• Synthesis and Radical Reactions of Isomeric Alkenyl Oxaziridines
  作者：David Black、Gavin Edwards、Sean Laaman

  DOI：10.1055/s-2006-942380

  日期：2006.6

  stereoselectivity are discussed. Reaction of the oxaziridines with iron(II) sulfate, tributyltin hydride, or copper(I)triphenylphosphine chloride tetramer gave products arising from deoxygenation in many cases; however the trans-isomers also gave products derived from cyclisation of the intermediate aminyl radicals onto the pendant alkenyl chains.

  通过前体硝酮的光异构化或通过类似吡咯啉的过酸氧化制备几种烯基恶氮丙啶。在每种情况下，恶氮丙啶都是作为非对映异构体的可分离混合物产生的，并讨论了观察到的立体选择性的原因。在许多情况下，氧氮丙啶与硫酸铁 (II)、氢化三丁基锡或三苯基膦氯化铜 (I) 四聚体反应会产生脱氧产物；然而，反式异构体也产生了衍生自中间胺基环化到侧链烯基链上的产物。
• Radical cyclisation from alkenyl oxaziridines
  作者：David StC. Black、Gavin L. Edwards、Sean M. Laaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01160-5

  日期：1998.8

  Some 6-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes have been prepared by photoisomerisation of alkenyl nitrone esters and peracid oxidation of pyrrolines Their ring-opening reactions with iron(II) sulfate, tri-n-butyl tin hydride and copper(I)triphenylphosphine chloride in many cases afford the related pyrrolines, but some trans oxaziridines give products derived from the trapping of aminyl radicals by the pendant

  一些-6-氧杂-1-氮杂双环[3.1.0]己烷已经制备由链烯基硝酮酯的光异构化和吡咯啉及其与铁开环反应（II），硫酸，三的过酸氧化Ñ丁基氢化锡和铜（ I）在许多情况下，三苯膦氯化物可提供相关的吡咯啉，但某些反式恶唑烷可产生衍生自侧链烯烃捕获氨基自由基的产物。
• Intramolecular cycloaddition of 5-alkenyl-1-pyrroline 1-oxide-5-carboxylic esters
  作者：David StC. Black、Donald C. Craig、Gavin L. Edwards、Sean M. Laaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01159-9

  日期：1998.8

  5-alkenyl-1-pyrroline-1-oxide-5-carboxylic esters have been prepared by alkylation of a related nitrone carboxylic ester. On thermal treatment, they undergo regioselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to give a range of cycloadducts, which can be hydrogenolysed to generate azabicyclic compounds and unusual cyclic amino esters.

  一些5-烯基-1-吡咯啉-1-氧化物-5-羧酸酯已经通过相关的硝基羧酸酯的烷基化制备。通过热处理，它们会进行区域选择性的分子内1,3-偶极环加成反应，生成一系列环加合物，可以对其进行氢解生成氮杂双环化合物和不同寻常的环状氨基酯。
• Synthesis and Reactivity of 1-Pyrroline-5-carboxylate Ester 1-Oxides
  作者：David StC. Black、Gavin L. Edwards、Richard H. Evans、Paul A. Keller、Sean M. Laaman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00094-6

  日期：2000.3

  Some C5 mono- and diester-substituted 1-pyrroline-1-oxides have been prepared via reductive cyclisation of the corresponding gamma-nitro carbonyl compounds. Ethyl 2-phenyl-1-pyrroline-1-oxide-5-carboxylate 5c was regioselectively alkylated at C5. Acylation of this molecule occurs exclusively on the nitrone oxygen and leads to C3 substituted pyrrolines as the result of a hetero-Cope rearrangement. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Versatile Synthesis and Reactivity of Tropanes and Related Azabicycloalkanes
  作者：David StC. Black、Donald C. Craig、Gavin L. Edwards、Sean M. Laaman

  DOI：10.1006/bioo.1998.1123

  日期：1999.4