2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚 | 919119-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenylindole
• 英文别名: 2-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-indole；2-Phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-indole
• CAS: 919119-71-4
• 化学式: C₂₀H₂₂BNO₂
• 分子量: 319.211
• InChiKey: DXVZBMDOCREPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  506.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚 在 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 2-Phenylbenzoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅法氧化水解-氧化裂解7-硼基吲哚使得能够获得邻氨基酚和4-酰基苯并恶唑。

  摘要：

  7-Borylindoles进​​行芳基硼酸酯的一锅氧化水解和吲哚C2-C3双键的氧化裂解，得到邻氨基苯酚衍生物。随后的环化作用将生成在C4处带有酰基的苯并恶唑，这是真菌衍生的苯并恶唑生物碱所共有的取代模式。使用7-硼基吲哚作为底物来获得官能化的邻氨基苯酚，可以避免从芳烃制备这些化合物的困难，简化了该方法中对取代的4-酰基苯并恶唑的获取。

  DOI：

  10.1039/c9cc09807k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 频那醇硼烷 以 not given 为溶剂， 以69%的产率得到2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  7 位 2-取代吲哚的 Ir 催化功能化：氮定向芳香硼化

  摘要：

  2-取代吲哚的 Ir 催化硼酸化选择性地以良好的产率产生 7-硼酸化产物。2-取代吲哚的先前功能化所需的N-保护是不必要的。

  DOI：

  10.1021/ja0631652

文献信息

• Ir-Catalyzed Functionalization of 2-Substituted Indoles at the 7-Position:  Nitrogen-Directed Aromatic Borylation
  作者：Sulagna Paul、Ghayoor A. Chotana、Daniel Holmes、Rebecca C. Reichle、Robert E. Maleczka,、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0631652

  日期：2006.12.1

  Ir-catalyzed borylation of 2-substituted indoles selectively yields 7-borylated products in good yields. N-Protection, required for previous functionalizations of 2-substituted indoles, is unnecessary.

  2-取代吲哚的 Ir 催化硼酸化选择性地以良好的产率产生 7-硼酸化产物。2-取代吲哚的先前功能化所需的N-保护是不必要的。
• A highly selective Ir-catalyzed borylation of 2-substituted indoles: a new access to 2,7- and 2,4,7-substituted indoles
  作者：Wei Fun Lo、Hanns Martin Kaiser、Anke Spannenberg、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.083

  日期：2007.1

  The selective CH-functionalization of 2-substituted indoles is presented. Using bis(pinacolato)diboron (2) in the presence of iridium complexes, a novel catalytic mono-borylation is observed preferentially at the 7-position of the indole. This allows for an efficient synthesis of various 2,7-di- and 2,4,7-trisubstituted indoles, which are otherwise difficult to access. The scope and limitation of the method is demonstrated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot oxidative hydrolysis-oxidative cleavage of 7-borylindoles enables access to <i>o</i>-amidophenols and 4-acylbenzoxazoles
  作者：Kirsty Anderson、Andrew S. Eastabrook、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc09807k

  日期：——

  o-amidophenol derivatives. Subsequent cyclisation delivers benzoxazoles bearing an acyl group at C4, a substitution pattern common to fungal-derived benzoxazole alkaloids. Using 7-borylindoles as substrates to access functionalised o-amidophenols circumvents the difficult preparation of these compounds from arenes, streamlining access to substituted 4-acylbenzoxazoles in the process.

  7-Borylindoles进​​行芳基硼酸酯的一锅氧化水解和吲哚C2-C3双键的氧化裂解，得到邻氨基苯酚衍生物。随后的环化作用将生成在C4处带有酰基的苯并恶唑，这是真菌衍生的苯并恶唑生物碱所共有的取代模式。使用7-硼基吲哚作为底物来获得官能化的邻氨基苯酚，可以避免从芳烃制备这些化合物的困难，简化了该方法中对取代的4-酰基苯并恶唑的获取。
• A Procedure for Transforming Indoles into Indolequinones
  作者：Andrew S. Eastabrook、Christy Wang、Emma K. Davison、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/jo502509s

  日期：2015.1.16

  A procedure that converts a series of structurally diverse, readily available indole derivatives to their corresponding indolequinones is described. The three-step route commences with an iridium catalyzed C-H borylation to give a 7-borylindole that upon oxidationhydrolysis affords the 7-hydroxyindole. Subsequent oxidation provides the indolequinone.