2-苯基-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-苯并吡喃-4-酮 | 71802-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-苯基-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxyflavone O-β-D-glucoside
• 英文别名: 7-Hydroxyflavone-beta-D-glucoside；2-phenyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 71802-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: RZLRADQNIZRGRA-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  676.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2'-hydroxy-4'-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-3-phenyl-propane-1,3-dione 在 甲醇 、 buffer solution of pH 8 by 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-苯基-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Reichel; Henning, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 72,77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Synthesis of Flavonoid 7-<i>O</i>-β-D-glycosides by Phase Transfer Catalysis
  作者：Zheng Wu、Ling Jiang、He Chen、Qiu-an Wang

  DOI：10.3184/030823409x431346

  日期：2009.3

  Six flavonoid 7- O-β-D-glycosides 1a-3a and 1b–3b were synthesised from the flavones 7a and 7b by glycosidation and deacetylation with the corresponding α-acetylglycosyl bromides. 7a and 7b were prepared in high yield by an improved Baker-Venkataraman rearrangement using 2, 4-dihydroxyacetophenone as starting material and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst. The glycosidation procedure was modified by using anhydrous K₂CO₃ in a solvent mixture of DMF/acetone (3:2v/v) and TBAB as a phase transfer catalyst.

  以黄酮 7a 和 7b 为原料，通过糖苷化和相应的 α-乙酰糖基溴化物脱乙酰化合成了六种黄酮 7- O-β-D 糖苷 1a-3a 和 1b-3b。以 2，4-二羟基苯乙酮为起始原料，以四丁基溴化铵（TBAB）为相转移催化剂，通过改进的贝克-文卡塔拉曼重排法高产制备了 7a 和 7b。通过在 DMF/ 丙酮（3:2v/v）混合溶剂中使用无水 K2CO3 和 TBAB 作为相转移催化剂，对糖苷化过程进行了改进。
• A phylogeny-based directed evolution approach to boost the synthetic applications of glycosyltransferases
  作者：Peng Zhang、Yu Ji、Shuaiqi Meng、Zhongyu Li、Dennis Hirtz、Lothar Elling、Ulrich Schwaneberg

  DOI：10.1039/d3gc01259j

  日期：——

  Enzymatic catalysis in mild conditions plays a pivotal role in green chemistry, and the mining and the directed evolution of novel enzymes are crucial for the utilization of efficient biocatalysts. Glycosyltransferases (GTs) hold great promise in the synthesis of many valuable glycosylated products; however the narrow substrate scope and low catalytic efficiency of GTs often limit their broader applications

  温和条件下的酶催化在绿色化学中发挥着关键作用，新型酶的挖掘和定向进化对于高效生物催化剂的利用至关重要。糖基转移酶 (GT) 在许多有价值的糖基化产品的合成中具有广阔的前景；然而GTs的底物范围窄和催化效率低往往限制了其更广泛的应用。GT 的系统发育挖掘和定向进化是生成强大酶的成熟方法。这些已建立的方法的组合被称为 PhyloDirect，通过定向进化将性能优异的酶的鉴定与其工程结合起来，以快速满足生物催化的需求。在此处，我们报告并验证了一种基于系统发育的组合定向进化 (PhyloDirect) 方法，以提高新型 GT BarGT-3 的性能。建立了基于UDP-葡萄糖回收的单GT高通量筛选系统。通过一轮定向进化，获得了一种有前途的变体 I63P/H108G，其催化效率显着提高（对乙酰氨基酚为 28 倍），并增加了对多种具有合成价值的底物（酚、香豆素和类黄酮，高达 5）的转化。 -折叠）。这种
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。
• Rubber composition and tire with rubber containing flavone
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：EP2730431A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  A rubber composition comprising a diene based elastomer and an adhesion promoter derived from a flavone, a methylene donor and a methylene acceptor is disclosed. The rubber composition is essentially free of cobalt. Also, a pneumatic tire comprising such a rubber composition is disclosed.

  本发明公开了一种橡胶组合物，该组合物包含一种二烯基弹性体和一种由黄酮、亚甲基供体和亚甲基受体衍生的附着力促进剂。该橡胶组合物基本上不含钴。此外，还公开了一种包含这种橡胶组合物的充气轮胎。