6-Brom-3-methyl-hexen-(2)-saeure-ethylester | 91425-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Brom-3-methyl-hexen-(2)-saeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 6-bromo-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 91425-49-9
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: NLPROYGLNBJLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-3-methyl-hexen-(2)-saeure-ethylester 在 hydrazine hydrate 、 [Rh(2,5-NBD)2](CF3SO3) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 C₃₉H₅₂N₄O₂P₂ 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺定向、铑催化的未活化内部烯烃的对映选择性硼氢化实现远程立体中心

  摘要：

  尽管在生物活性分子中经常出现 γ-支链胺，但这种含有远程立体中心的结构基序的直接催化不对称合成仍然是一个重要的合成挑战。在这里，我们报告了一种酰胺定向、铑催化的高度非对映和对映选择性硼氢化反应的未活化内部烯烃。该方法提供了容易获得含有 β,γ-邻位立体中心的对映体富集胺。证明了该策略在生物活性分子合成中的应用。计算研究表明，烯烃迁移插入到氢化铑中控制了对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05993
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 5-溴-2-戊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Brom-3-methyl-hexen-(2)-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺定向、铑催化的未活化内部烯烃的对映选择性硼氢化实现远程立体中心

  摘要：

  尽管在生物活性分子中经常出现 γ-支链胺，但这种含有远程立体中心的结构基序的直接催化不对称合成仍然是一个重要的合成挑战。在这里，我们报告了一种酰胺定向、铑催化的高度非对映和对映选择性硼氢化反应的未活化内部烯烃。该方法提供了容易获得含有 β,γ-邻位立体中心的对映体富集胺。证明了该策略在生物活性分子合成中的应用。计算研究表明，烯烃迁移插入到氢化铑中控制了对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05993

文献信息

• Machleidt,H.; Grell,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 690, p. 79 - 97
  作者：Machleidt,H.、Grell,W.

  DOI：——

  日期：——