4,5-dichloro-1H-1,3-benzodiazol-2-amine | 173460-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,5-dichloro-1H-1,3-benzodiazol-2-amine
• 英文别名: 4,5-dichloro-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 173460-78-1
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: ZARHOWRXYJDNFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-1H-1,3-benzodiazol-2-amine 在 亚硝酸特丁酯 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 2-[(2,4,5-Trichlorobenzimidazol-1-yl)methoxy]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5,6-二氯-，4,6-二氯-和4,5-二氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]-和-1-[（1,3-）之间的结构活性关系二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑的钠盐（8a）与[2-（苄氧基）乙氧基]-甲基氯（9）和[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基氯（18 ）以提供相应的被保护的无环核苷10a和19a，它们在脱苄基作用后得到2,5,6-三氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]苯并咪唑（11a）和2,5,6-三氯-1- [ （1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑（20a）。2,4,6-三氯苯并咪唑（2a）和2,4,5-三氯苯并咪唑（7a）的类似缩合，然后进行脱苄基作用，分别得到11b，20b，11c和20c。用液态氨，甲胺，二甲胺和硫脲对11a-c和20a-c的2-氯基进行亲核取代，以高收率提供了几种有趣的2-取代化合物，例如12-14（ae），21-23 （ae），15-17和24-26。2-硫代类似物15-17和24-26与苄基氯的烷基化提供了2-烷硫基无环核苷12d-14d和21d-23d。用阮内镍将15和24脱硫，得到5

  DOI：

  10.1021/jm950556a
• 作为产物：
  描述：

  三氯硝苯 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 4,5-dichloro-1H-1,3-benzodiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5,6-二氯-，4,6-二氯-和4,5-二氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]-和-1-[（1,3-）之间的结构活性关系二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑的钠盐（8a）与[2-（苄氧基）乙氧基]-甲基氯（9）和[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基氯（18 ）以提供相应的被保护的无环核苷10a和19a，它们在脱苄基作用后得到2,5,6-三氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]苯并咪唑（11a）和2,5,6-三氯-1- [ （1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑（20a）。2,4,6-三氯苯并咪唑（2a）和2,4,5-三氯苯并咪唑（7a）的类似缩合，然后进行脱苄基作用，分别得到11b，20b，11c和20c。用液态氨，甲胺，二甲胺和硫脲对11a-c和20a-c的2-氯基进行亲核取代，以高收率提供了几种有趣的2-取代化合物，例如12-14（ae），21-23 （ae），15-17和24-26。2-硫代类似物15-17和24-26与苄基氯的烷基化提供了2-烷硫基无环核苷12d-14d和21d-23d。用阮内镍将15和24脱硫，得到5

  DOI：

  10.1021/jm950556a

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2015177367A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the compound. The compound is an inhibitor of interactions between S100A9 and interaction partners such as RAGE, TLR4 and EMMPRIN and as such is useful in the treatment of disorders such as cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders and neurodegenerative disorders.

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。
• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of 2-Substituted 4,5-Dichloro- and 4,6-Dichloro-1-β-<scp>d</scp>-ribofuranosylbenzimidazoles as Potential Agents for Human Cytomegalovirus Infections
  作者：Ruiming Zou、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960533b

  日期：1997.2.1

  (14a), and 2-benzylthio (14b) derivatives were prepared via displacement reactions at the 2-position of the 2,3,5-tri-O-acetyl derivative of 7a. 2,4,5-Trichlorobenzimidazole (17a) and 2-bromo-4,5-dichlorobenzimidazole (17b) were synthesized from the corresponding 1,2-phenylenediamines via successive cyclization with cyanogen bromide and diazotization in the presence of an appropriate cupric halide. Ribosylation

  2,4-，6-三氯苯并咪唑（4a）和2-溴-4,6-二氯苯并咪唑（4b）的合成通过2-氨基中间体（3）使用温和的重氮化程序完成。4a和4b的核糖基化反应以及随后的脱保护得到相应的2,4,6-三氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7a）和2-溴-4,6-二氯-1-β-D-核呋喃糖基苯并咪唑（7b） 。通过在2的2位上进行置换反应制备了2-叠氮基（10），2-氨基（11），2-硫酮（13），2-甲硫基（14a）和2-苄硫基（14b）衍生物。 7a的，3，5-三-O-乙酰基衍生物。由相应的1,2-苯二胺经溴化氰连续环化并在适当的卤化铜存在下重氮化，从而合成了2,4,5-三氯苯并咪唑（17a）和2-溴-4,5-二氯苯并咪唑（17b）。化合物17a和17b的核糖基化反应后，脱保护得到2,4,5-三氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（20a）和2-溴-4,5-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（
• 5'-substituted-ribofuranosyl benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20030119762A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to polysubstituted benzimidazoles, having the following formula: 1 wherein Q is a substituted benzimidazole group attached at the benzimidazole 1-position; R is a halogen of atomic number 9 to 53, inclusive (i.e., —F, —Cl, —Br, or —I); azido (i.e., —N 3 ); or —X—R 1 , wherein X is a chalcogen of atomic number 8 to 16, inclusive (i.e., —O— or —S—), and R 1 may be straight or branched chain alkyl of 1 to 8 carbon atoms; and R 2 and R 3 may be the same or different and are separately —O—C(═O)CH 3 (i.e., —OAc) or hydroxy (i.e., —OH); and pharmaceutically acceptable salts and operative combinations thereof. Also provided by this invention are compositions comprising a polysubstituted benzimidazole as defined above and methods of use thereof.

  本发明涉及具有下式的多取代苯并咪唑： 1 其中 Q 是连接在苯并咪唑 1 位上的取代苯并咪唑基团；R 是原子序数为 9 至 53（含）的卤素（即 -F、-Cl、-Br 或 -I）；叠氮（即 -N 3 ）；或 -X-R 1 其中 X 是原子序数为 8 至 16（包括 8 和 16）的缩醛（即 -O- 或 -S-），而 R 1 可以是 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基；以及 R 2 和 R 3 可以相同或不同，并分别为-O-C(═O)CH 3 (即-OAc)或羟基(即-OH)；以及药学上可接受的盐及其作用组合。本发明还提供了包含如上定义的多取代苯并咪唑的组合物及其使用方法。
• 5'-SUBSTITUTED-RIBOFURANOSYL BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0845001A1

  公开（公告）日：1998-06-03
• LYXOFURANOSYL BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP1000080A1

  公开（公告）日：2000-05-17