2,3-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one | 15830-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: α,β-Diphenyl-4-methyl-acrylphenon；1-(4-Methylphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 15830-83-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: LXIMEYFHHPLFAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-甲基-2-苯基苯乙酮 生成 2,3-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aziridine and oxirane derivatives with diphenyliodonium iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01268a002

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Rhodium(I)-Catalyzed CO-Gas-Free Arylative Dual-Carbonylation of Alkynes with Arylboronic Acids via the Formyl C–H Activation of Formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroki Tanimoto、Levent Artok、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/a-1468-8377

  日期：2021.9

  through the activation of its formyl C–H bond (decarbonylation) and the latter catalyzes the subsequent dual-incorporation of the resulting carbonyl unit (carbonylation). The use of larger amounts of the phosphine-ligated rhodium(I) complex generates more carbonyl units, leading to the formation γ-butenolides via the dual-incorporation of the carbonyl unit.

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑（I）催化反应导致无CO气体的芳基双羰基化反应生成γ-丁烯内酯衍生物。为了有效催化，需要同时加载膦连接的和无膦的铑（I）配合物。前一种络合物通过活化甲酰CH键（脱羰基）来催化从甲醛中提取羰基部分，而后者催化随后的羰基单元的双重掺入（羰基化）。使用大量的膦连接的铑（I）配合物会生成更多的羰基单元，从而通过羰基单元的双重引入而形成γ-丁烯内酯。