5,17-diiodo-11,23-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 169267-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diiodo-11,23-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• CAS: 169267-41-8
• 化学式: C₄₀H₄₄I₂N₂O₈
• 分子量: 934.607
• InChiKey: ZOUXYSCSOROJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.54
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-diiodo-11,23-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氨 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5,17-N,N'-Bis(4-amino-6-chloro-1,3,5-trazin-2-yl)diamino-11,23-bis(trimethylsilylethynyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Noncovalent Assembly of Functional Groups on Calix[4]Arene Molecular Boxes

  摘要：

  AbstractCalix[4]arenes diametrically substituted at the upper rim with two melamine units spontaneously form well‐defined box‐like assemblies in the presence of two equivalents of 5,5‐diethylbarbituric acid. These assemblies, consisting of nine different components, are held together by 36 hydrogen bonds and are stable in apolar solvents at concentrations of up to 10−4M. This paper reports the first X‐ray crystal structure, and the MALDI TOF mass spectra together with the complete 1H NMR spectroscopic characterization of these hydrogen‐bonded assemblies. The crystal structure clearly shows that the assemblies are stereogenic, as a result of the antiparallel orientation of the two rosette motifs. Furthermore, the synthesis of twelve new 1,3‐bis(melamine)calix[4]arenes carrying different numbers and types of functionalities at the upper rim is described. Detailed 1H NMR spectroscopic studies on the assembly behavior of these functionalized calix[4]arenes shows that 1) polar substituents (e.g. nitro, cyano) hardly affect the stability of the hydrogen‐bonded assembly; 2) hydrogen bond donating or accepting groups, like amino and acetamido, can disturb assembly of the boxes under certain conditions by destabilizing the calix[4]arene pinched cone conformation as a result of intramolecular hydrogen bond formation; and 3) sterically bulky groups (e.g. tBu) can significantly inhibit the formation of the hydrogen‐bonded assembly, but this effect very much depends on the exact positions of the groups.

  DOI：

  10.1002/chem.19970031115
• 作为产物：
  描述：

  5,17-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到5,17-diiodo-11,23-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  上边缘功能化杯[4]芳烃和部分桥连的间苯二酚芳烃的组合合成潜在的受体分子

  摘要：

  上边缘1,3-双官能度杯[4]芳烃14、16和18与三桥间苯二烃4和6以及A，C-二桥间苯二酚10和13的结合产生1/1杯-间苯二烃（22 –24）和2/1杯-间苯二酚（25，26）。1/1杯型间苯二芳烃22主要作为一种构象异构体（a）存在，但是在低温（-60℃ ）下，可以观察到非常少量（＜5％）的第二种构象异构体（b）。两种构象异构体均通过绕一个C（芳烃）-N键旋转而达到平衡，并具有活化自由能（ΔG ≠）为13 kcal / mol。2/1 Calix-间苯二酚25和26更具柔韧性，并且以构象异构体的混合物形式存在。为了能够通过杯[4]芳烃片段之间的刚性间隔基来刚性化2/1杯-间芳烃芳烃的结构，合成了带有硝基，羧基的1,3-二氨基杯[4]芳烃衍生物31、32和34酯和未取代的芳环上的氰基。利用这些杯[4]芳烃衍生物，合成了三个新的功能化的2/1杯-间苯二碳烯芳烃35-37。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140306

文献信息

• 5,17-Dinitro-11,23-diphthalimido-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  作者：A. L. Spek、H. Boerrigter、W. Verboom、D. N. Reinhoudt

  DOI：10.1107/s0108270198001516

  日期：1998.7.15

  The aromatic phthalimido moieties of the title compound, C56H52N4O12, do not (mutually) stack either intra- or intermolecularly, but rather intermolecularly with the nitrobenzyl moieties. The molecules show twist-distorted C-2v symmetry.