5,17-dinitro-11,23-bis(phthalimido)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix<4>arene | 169267-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,17-dinitro-11,23-bis(phthalimido)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix<4>arene
• 英文别名: 5,17-dinitro-11,23-bis(phthalimido)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；5,17-dinitro-11,23-diphthalimido-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；2-[17-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-11,23-dinitro-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 169267-42-9；838837-44-8
• 化学式: C₅₆H₅₂N₄O₁₂
• 分子量: 973.048
• InChiKey: XFIMOOOSVLQIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dinitro-11,23-bis(phthalimido)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix<4>arene 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-[11,23-Diamino-17-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-交替杯[4]芳烃，被氨基选择性地官能化。

  摘要：

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐

  DOI：

  10.1039/b414173c
• 作为产物：
  描述：

  2-[11-Tert-butyl-17-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-23-nitro-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]isoindole-1,3-dione 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到5,17-dinitro-11,23-bis(phthalimido)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  1,3-交替杯[4]芳烃，被氨基选择性地官能化。

  摘要：

  描述了合成杯盖[4]芳烃的一般策略，这些芳烃固定在1,3-交替构象中并被氨基选择性取代。这些衍生物是有用的起始原料，用于通过酰胺键连接各种基团，如几个实例所示，但也可以转化为脲，酰亚胺或偶氮甲碱。四个氨基可以通过（几个）亚甲基作为间隔基通过ω-溴邻苯二甲酰亚胺或ω-溴腈的O-烷基化连接到狭窄的边缘。从所得的四醚中，通过用肼裂解或通过水解获得氨基官能团，从而允许分子两侧的选择性官能化（酚单元A，C相对于B，D）。通过各自的叔丁基杯[4]芳烃衍生物的ipso-硝化和随后的还原反应，在宽边缘引入氨基官能团。1,3-二醚的选择性ipis硝化，然后用烯丙基溴进行O-烷基化，得到1,3-交替构象的四醚，烯丙基和硝基的氢化（一步），氨基的保护作用如下：邻苯二甲酰亚胺，然后剩余的叔丁基苯酚环进行异丙基硝化，可以再次区分分子的两面（A，C与B，D单元）。Boc-酸酐使宽边四胺以1,3-交替构型与Boc-酸酐

  DOI：

  10.1039/b414173c

文献信息

• Synthesis of potential receptor molecules by combination of upper-rim-functionalized calix[4]arenes and partly bridged resorcinarenes
  作者：Peter Timmerman、Harold Boerrigter、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19951140306

  日期：——

  Combination of upper-rim-1,3-difunctionalized calix[4]arenes 14, 16, and 18 with tribridged resorcinarenes 4 and 6 and A,C-di-bridged resorcinarenes 10 and 13 yields both 1/1 calix-resorcinarenes (22–24) and 2/1 calix-resorcinarenes (25, 26). 1/1 Calix-resorcinarene 22 mainly exists as one conformer (a), but at low temperatures (−60°C) very small amounts ( < 5%) of a second conformer (b) can be observed

  上边缘1,3-双官能度杯[4]芳烃14、16和18与三桥间苯二烃4和6以及A，C-二桥间苯二酚10和13的结合产生1/1杯-间苯二烃（22 –24）和2/1杯-间苯二酚（25，26）。1/1杯型间苯二芳烃22主要作为一种构象异构体（a）存在，但是在低温（-60℃ ）下，可以观察到非常少量（＜5％）的第二种构象异构体（b）。两种构象异构体均通过绕一个C（芳烃）-N键旋转而达到平衡，并具有活化自由能（ΔG ≠）为13 kcal / mol。2/1 Calix-间苯二酚25和26更具柔韧性，并且以构象异构体的混合物形式存在。为了能够通过杯[4]芳烃片段之间的刚性间隔基来刚性化2/1杯-间芳烃芳烃的结构，合成了带有硝基，羧基的1,3-二氨基杯[4]芳烃衍生物31、32和34酯和未取代的芳环上的氰基。利用这些杯[4]芳烃衍生物，合成了三个新的功能化的2/1杯-间苯二碳烯芳烃35-37。
• 5,17-Dinitro-11,23-diphthalimido-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  作者：A. L. Spek、H. Boerrigter、W. Verboom、D. N. Reinhoudt

  DOI：10.1107/s0108270198001516

  日期：1998.7.15

  The aromatic phthalimido moieties of the title compound, C56H52N4O12, do not (mutually) stack either intra- or intermolecularly, but rather intermolecularly with the nitrobenzyl moieties. The molecules show twist-distorted C-2v symmetry.