DL-3-methoxy-D-homoestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17a-one | 1456-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: DL-3-methoxy-D-homoestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17a-one
• 英文别名: 3-Methoxy-D-homo-1,3,5(10),8,14-estrapentaene-17a-one；3-methoxy-D-homoestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17a-one；8-methoxy-12a-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-chrysen-1-one；8-Methoxy-12a-methyl-3,5,6,11,12,12a-hexahydro-2H-chrysen-1-on；3-Methoxy-Δ^{1,3,5(10),8,14}-D-homo-oestrapentaen-17a-on；D-9-Methoxy-4a-methyl-4-oxo-2,3,4,4a,5,6,11,12-octahydro-chrysen；8-Methoxy-12a-methyl-2,3,5,6,11,12-hexahydrochrysen-1-one
• CAS: 1456-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: FJROVPKPITVZFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-methoxy-D-homoestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17a-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aS,12aS)-8-甲氧基-12alpha-甲基-2,3,4,4a,5,6,11,12-八氢屈-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由6-甲氧基四氢萘酮和6-羟基四氢萘酮合成雌二醇和19-甾烷类衍生物

  摘要：

  Δ1,3,5 （10），9，（11） -8,14-seco-d-homo-oestratetraen-3-ol-14,17a-dione（VII，VIII，IX）的相应衍生物为通过将3-甲氧基-，3-羟基-和3-四氢吡喃氧基-1-乙烯基四醇（IV，V，VI）与甲基二氢间苯二酚缩合而获得。据称，二酮VIII和IX环化以形成Δ1,3,5 （10），8,14 -d-高-十八碳三烯-3-醇-17a-one（XIII），并且二酮（VII）可以被转化根据条件分为3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），8,14 -d-homo-oestrapentaen-17a-one（X），3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），9 ，（11） -d-homo-oestratetraen-14-ol-17a-one（XIV）和d-homoequilenin（XI）。酮X和XIII的氢化导致C的反式连接的二氢酮XV和XVI和D

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99290-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 phosphorus pentoxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 DL-3-methoxy-D-homoestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17a-one
  参考文献：
  名称：

  由6-甲氧基四氢萘酮和6-羟基四氢萘酮合成雌二醇和19-甾烷类衍生物

  摘要：

  Δ1,3,5 （10），9，（11） -8,14-seco-d-homo-oestratetraen-3-ol-14,17a-dione（VII，VIII，IX）的相应衍生物为通过将3-甲氧基-，3-羟基-和3-四氢吡喃氧基-1-乙烯基四醇（IV，V，VI）与甲基二氢间苯二酚缩合而获得。据称，二酮VIII和IX环化以形成Δ1,3,5 （10），8,14 -d-高-十八碳三烯-3-醇-17a-one（XIII），并且二酮（VII）可以被转化根据条件分为3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），8,14 -d-homo-oestrapentaen-17a-one（X），3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），9 ，（11） -d-homo-oestratetraen-14-ol-17a-one（XIV）和d-homoequilenin（XI）。酮X和XIII的氢化导致C的反式连接的二氢酮XV和XVI和D

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99290-7

文献信息

• Biological activity of racemic D-homo-8-isoestrone
  作者：G. V. Nikitina、V. V. Korkhov、A. G. Shavva

  DOI：10.1007/bf00765133

  日期：1983.11

  Modified estrogens are used for therapeutic purposes [1-4], and also form part of hormonal contraceptives [5, 6]. Various conditions related to the menopause or other estrogendeficient states in women may often be ameliorated by replacement therapy with estrogens. For current methods of treatment, it is important to have estrogens with specific properties. There are literature reports of the occurrence

  改性雌激素用于治疗目的 [1-4]，也构成激素避孕药的一部分 [5, 6]。与女性更年期或其他雌激素缺乏状态相关的各种状况通常可以通过雌激素替代疗法得到改善。对于目前的治疗方法，重要的是要有具有特定特性的雌激素。有文献报道，在某些 8 种甾体雌激素的同种异体中，会出现高促阴道活性，同时会降低促子宫活性 [7, 8]、低激素活性 [9, I0] 和高抗排卵活性 [11]。
• 975. Totally synthetic steroid hormones. Part I. Oestrone and related œstrapolyenes
  作者：G. H. Douglas、J. M. H. Graves、D. Hartley、G. A. Hughes、B. J. McLoughlin、J. Siddall、Herchel Smith

  DOI：10.1039/jr9630005072

  日期：——
• Rao, G. S. R. Subba; Banerjee, D. K.; Devi, L. Uma, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 187 - 203
  作者：Rao, G. S. R. Subba、Banerjee, D. K.、Devi, L. Uma、Sheriff, Uma

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction in steroid synthesis: Synthesis of D-homoestrone methyl ether using a novel annulation reaction
  作者：G.V. Bhide

  DOI：10.1016/0039-128x(79)90012-6

  日期：1979.4
• Minailova, O. N.; Rzheznikov, V. M.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 357 - 365
  作者：Minailova, O. N.、Rzheznikov, V. M.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图