N-[(3R,5S)-3,5-dimethylocta-1,6-diynyl]-N-[5-(methoxymethoxy)pent-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1370290-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3R,5S)-3,5-dimethylocta-1,6-diynyl]-N-[5-(methoxymethoxy)pent-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1370290-66-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄S
• 分子量: 429.58
• InChiKey: KGUSCUFHLWTWKZ-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R,5S)-3,5-dimethylocta-1,6-diynyl]-N-[5-(methoxymethoxy)pent-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(6S,8R)-4-(methoxymethoxymethyl)-5,6,8-trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[g]indole
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]酰胺和二炔之间的环化反应，合成（-）-Herbindoles A，B和C

  摘要：

  （-）-herbindoles A，B和C作为天然形式的总合成是通过在酰胺和二炔之间的过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]环化作用首次完成的。该策略提供了从相同的吲哚啉衍生物作为共同中间体到所有三个除草吲哚的高效合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol300571b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 N-[(3R,5S)-3,5-dimethylocta-1,6-diynyl]-N-[5-(methoxymethoxy)pent-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]酰胺和二炔之间的环化反应，合成（-）-Herbindoles A，B和C

  摘要：

  （-）-herbindoles A，B和C作为天然形式的总合成是通过在酰胺和二炔之间的过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]环化作用首次完成的。该策略提供了从相同的吲哚啉衍生物作为共同中间体到所有三个除草吲哚的高效合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol300571b

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Herbindoles A, B, and C via Transition-Metal-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Cyclization between Ynamide and Diynes
  作者：Nozomi Saito、Taisuke Ichimaru、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol300571b

  日期：2012.4.6

  The total syntheses of (−)-herbindoles A, B, and C as naturally occurring forms were accomplished for the first time through transition-metal-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclization between ynamide and diynes. This strategy provided a highly efficient synthetic route to all three herbindoles from an identical indoline derivative as a common intermediate.

  （-）-herbindoles A，B和C作为天然形式的总合成是通过在酰胺和二炔之间的过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]环化作用首次完成的。该策略提供了从相同的吲哚啉衍生物作为共同中间体到所有三个除草吲哚的高效合成途径。