(2S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)甘氨酸 | 108647-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)甘氨酸
• 英文名称: (2S)-(+)-2-(3-Methoxyphenyl)glycin
• 英文别名: L-(+)-3-methoxyphenylglycine；(2S)-2-azaniumyl-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 108647-55-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UMKVNPOZWRHJPM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  332.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (2S)-(+)-N-叔丁氧羰基-2-(3-羟基-4-羟甲基苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Reinel, Ute; Maurer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 833 - 838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-<(1S,2S)-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)amino>-2-(3-methoxyphenyl)essigsaeure 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(2S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Reinel, Ute; Maurer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 833 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1021/jo0256282

  日期：2002.9.1

  enantioselectivity was also discussed in terms of steric and electronic effects. Coupled with chemical hydrolysis of D-(-)-alpha-phenylglycine amide, biotransformation of DL-phenylglycine nitrile was applied in practical scale to produce both D- and L-phenylglycines in high optical purity.

  在红球菌属中被腈水合酶和酰胺酶催化。AJ270细胞在非常温和的条件下，许多α-芳基-和α-烷基取代的DL-甘氨酸腈1迅速经历高度对映选择性水解，从而得到D-（-）-α-氨基酸酰胺2和L-（+ ）-α-氨基酸3的收率很高，多数情况下对映异构体过量。腈类生物转化的总体对映选择性源于高L-对映选择性酰胺酶和低对映选择性腈水合酶的综合作用。还在空间和电子效应方面讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。加上D-（-）-α-苯基甘氨酸酰胺的化学水解，
• Highly efficient and enantioselective synthesis of l-arylglycines and d-arylglycine amides from biotransformations of nitriles
  作者：Mei-Xiang Wang、Shuang-Jun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01439-3

  日期：2001.9

  Under very mild conditions, the Rhodococcus sp. AJ270-catalysed biotransformation of arylglycine nitriles 1, prepared easily from the reaction of substituted benzaldehydes, ammonium chloride and potassium cyanide, proceeded efficiently to produce optically active d-arylglycine amides 2 and l-arylglycines 3 in excellent yields with enantiomeric excesses higher than 99%.

  在非常温和的条件下，红球菌属。由取代的苯甲醛，氯化铵和氰化钾的反应轻松制备的AJ270催化的芳基甘氨酸腈1的生物转化可有效地以优异的收率生产光学活性的d-芳基甘氨酸酰胺2和l-芳基甘氨酸3，对映体过量率高于99％ 。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• WEINGES, KLAUS;REINEL, UTE;MAURER, WOLFGANG;GASSLER, NORBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 823-838
  作者：WEINGES, KLAUS、REINEL, UTE、MAURER, WOLFGANG、GASSLER, NORBERT

  DOI：——

  日期：——