(5R)-5-chloro-5-(4-methylphenyl)sulfonyloctan-4-one | 879881-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-chloro-5-(4-methylphenyl)sulfonyloctan-4-one
• CAS: 879881-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₃S
• 分子量: 316.849
• InChiKey: UKVXZUFJAHWVRE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-chloro-5-(4-methylphenyl)sulfonyloctan-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-乙基代次羊脂酸
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Favorskii 重排合成光学活性 2-乙基己酸、2-乙基己醇和 2-乙基己胺

  摘要：

  摘要 旋光性 α-卤代酮的不对称 Favorskii 重排很容易从手性薄荷基-4-甲苯亚砜中使用伯胺或仲胺通过几个步骤制备，产生相应的仲或叔手性酰胺。使用酰化随后水解或还原将仲手性酰胺转化为酸或胺。此外，叔酰胺用 Super-Hydride® 直接还原为醇。

  DOI：

  10.1080/00397910500374740
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(butylsulfinyl)-4-methylbenzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5R)-5-chloro-5-(4-methylphenyl)sulfonyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Favorskii 重排合成光学活性 2-乙基己酸、2-乙基己醇和 2-乙基己胺

  摘要：

  摘要 旋光性 α-卤代酮的不对称 Favorskii 重排很容易从手性薄荷基-4-甲苯亚砜中使用伯胺或仲胺通过几个步骤制备，产生相应的仲或叔手性酰胺。使用酰化随后水解或还原将仲手性酰胺转化为酸或胺。此外，叔酰胺用 Super-Hydride® 直接还原为醇。

  DOI：

  10.1080/00397910500374740

文献信息

• Novel Synthesis of Optically Active 2‐Ethylhexanoic Acid, 2‐Ethylhexanol, and 2‐Ethylhexylamine via the Asymmetric Favorskii Rearrangement
  作者：Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1080/00397910500374740

  日期：2006.1

  Abstract The asymmetric Favorskii rearrangement of optically active α‐haloketones, which are easily prepared from chiral menthyl‐4‐toluenesulfoxide in several steps using primary or secondary amines, yields their corresponding secondary or tertiary chiral amides. The secondary chiral amides were converted to acids or amines using acylation followed by hydrolysis or reduction. In addition, the tertiary

  摘要 旋光性 α-卤代酮的不对称 Favorskii 重排很容易从手性薄荷基-4-甲苯亚砜中使用伯胺或仲胺通过几个步骤制备，产生相应的仲或叔手性酰胺。使用酰化随后水解或还原将仲手性酰胺转化为酸或胺。此外，叔酰胺用 Super-Hydride® 直接还原为醇。