(R)-1-(butylsulfinyl)-4-methylbenzene | 20288-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(butylsulfinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(R)-butylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 20288-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: XSEXASPEOVXVNV-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(butylsulfinyl)-4-methylbenzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由（+）-R-（4-甲基苯基）-烷基亚砜合成光学纯的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  将光学纯的（+）-R-（4-甲基苯基）亚砜锂化，并用中等至高非对映选择性的丙烯酸α-溴代甲基丙烯酸锂烷基化；缩合产物分两步得到光学纯的α-亚甲基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98870-1
• 作为产物：
  描述：

  (丁基)(对甲苯基)硫醚 在 manganese(II) triflate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-1-(butylsulfinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  卟啉启发的锰配合物的不对称氧化催化：广泛的底物范围的高度对映选择性的硫氧化。

  摘要：

  成功开发出了首个真正有前景的，受卟啉启发的锰催化的不对称硫氧化方法，该方法使用过氧化氢，可快速氧化（0.5–1.0 h），高产率地以优异的对映选择性（高达> 99％ee）对多种硫化物进行氧化。 。

  DOI：

  10.1021/ol402612x

文献信息

• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的
• Novel Synthesis of Optically Active 2‐Ethylhexanoic Acid, 2‐Ethylhexanol, and 2‐Ethylhexylamine via the Asymmetric Favorskii Rearrangement
  作者：Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1080/00397910500374740

  日期：2006.1

  Abstract The asymmetric Favorskii rearrangement of optically active α‐haloketones, which are easily prepared from chiral menthyl‐4‐toluenesulfoxide in several steps using primary or secondary amines, yields their corresponding secondary or tertiary chiral amides. The secondary chiral amides were converted to acids or amines using acylation followed by hydrolysis or reduction. In addition, the tertiary

  摘要 旋光性 α-卤代酮的不对称 Favorskii 重排很容易从手性薄荷基-4-甲苯亚砜中使用伯胺或仲胺通过几个步骤制备，产生相应的仲或叔手性酰胺。使用酰化随后水解或还原将仲手性酰胺转化为酸或胺。此外，叔酰胺用 Super-Hydride® 直接还原为醇。
• Application of a novel 1,3-diol with a benzyl backbone as chiral ligand for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Paramartha Gogoi、Trimurthulu Kotipalli、Kiran Indukuri、Somasekhar Bondalapati、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.077

  日期：2012.5

  A chiral 1,3-diol with a benzyl backbone has been used for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Moderate to good yields and enantioselectivity (upto 87% ee) have been observed.

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。
• Chiral Brønsted-Acid-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfenamide by Using H₂O₂: A Versatile Access to Sulfinamide and Sulfoxide with High Enantioselectivity
  作者：Long-jun Ma、Shu-sen Chen、Guang-xun Li、Jin Zhu、Qi-wei Wang、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04850

  日期：2019.2.1

  Herein, we describe an example of catalytic asymmetric synthesis of sulfinamides. Aromatic sulfenamides were chosen as useful substrates, because of the indispensable N–H bond, which could form an efficient hydrogen bond with chiral phosphoric acid. H2O2 (35%) was used as the terminal oxidant for preparation of sulfinamides in high yields and enantioselectivities, which could be easily derivatized

  在本文中，我们描述了亚磺酰胺催化不对称合成的一个例子。选择芳香亚磺酰胺作为有用的底物，因为它不可缺少的NH键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2（35％）被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，可以很容易地衍生为亚砜和其他亚磺酰胺，而不会损失对映选择性。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SULFOXIDES<i>VIA</i>MICROBIAL OXIDATION OF SULFIDES
  作者：Hiromichi Ohta、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1984.205

  日期：1984.2.5

  Incubation of alkyl aryl and allyl aryl sulfides with growing cells of Corynebaoterium equi IFO 3730 gave the corresponding optically active sulfoxides of high enantiomeric excess.

  将烷基芳基和烯丙基芳基硫化物与 Coynebaoterium equi IFO 3730 的生长细胞一起孵育，得到相应的高对映体过量的旋光亚砜。