4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 113169-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-formyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113169-27-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10696322
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HENLOHXKKRWRLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基甲酸叔丁酯的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：癌细胞中的凋亡诱导，细胞分化和抗增殖活性

  摘要：

  本文我们报告新颖吡咯并苯系异羟肟酸盐（8，10）和2'-aminoanilides（9，11）的轴承的叔-butylcarbamate组在帽部分作为组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制剂。化合物8b中和10c中选择性抑制HDAC6在纳摩尔水平，而其它异羟肟酸盐实现在人急性骨髓性白血病U937细胞的增加乙酰基α微管蛋白水平。在相同细胞系，化合物8b中和10℃引发和18.4 21.4％的凋亡，分别为（SAHA：16.9％），和吡咯苯胺9c的表现出最高的细胞分化作用（90.9％）。在针对各种癌细胞系的测试以确定其抗增殖作用的过程中，化合物10c表现出从亚微摩尔（神经母细胞瘤LAN-5和SH-SY5Y细胞，慢性粒细胞白血病K562细胞）到低微摩尔（肺）的生长抑制作用H1299和A549，结肠HCT116和HT29癌细胞）浓度。在HT29细胞中，10 c增加了组蛋白H3的乙酰化作用，并使癌细胞的集落形成潜能降低了60％。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300005
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/38018

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• Pyrrolecarboxamides for the use as fungicdes
  申请人：——

  公开号：US20040082477A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention concerns novel pyrrolecarboxamide of formula (I) wherein R 1 is CF 3 , CF 2 H or CFH 2 , R 2 is hydrogen or fluoro; R 3 is hydrogen or fluoro; and R 4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, methyl, CF 3 , OCF 3 or SCF 3 . The compounds of formula (I) have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestations by phytopathogenic microorganisms. 1

  本发明涉及一种新型吡咯羧酰胺，其化学式为（I），其中R1为CF3，CF2H或CFH2，R2为氢或氟；R3为氢或氟；R4为氢，氟，氯，溴，甲基，CF3，OCF3或SCF3。公式（I）中的化合物具有植物保护性能，适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。
• NOVEL MINOR GROOVE BINDERS
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20100016311A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 11 , R 12 , Q a , X, Q b , Q c , A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了式子(I)的化合物，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D的含义在说明中给出，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• Minor groove binders
  申请人：University of Strathclyde

  公开号：US08012967B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R11, R12, Qa, X, Qb, Qc, A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了化合物的公式(I)，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D在说明中有给出其含义，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• Application of 2-substituted vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Steve W. Riesinger、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jo00302a047

  日期：1990.7