N-(6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1435914-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1435914-49-0
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 397.885
• InChiKey: NJYBZHNVUXSNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用催化氯化锌一锅法合成 N-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-取代的磺酰胺

  摘要：

  已经开发出从容易获得的芳基乙二醛水合物、2-氨基吡啶和磺酰胺中一锅两步合成 N-(咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-基) 磺酰胺。该方法以氯化锌为催化剂，简单且成本低廉。在优化的反应条件下，以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301612

文献信息

• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-(Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)- and<i>N</i>-(Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazol-5-yl)sulfonamides
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valery Y. Serykh、Gulnur N. Chernysheva、Kirill A. Chernyshev、Evgeniy V. Kondrashov、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201006

  日期：2013.1

  2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino)ethyl]sulfonamides, in good yields. The latter are easily cyclized to (imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)sulfonamides in the presence of alkali, whereas the expected isomeric (imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)sulfonamides and (imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)sulfonamides are not formed. A one-pot two-stage method for the synthesis of target heterocyclic

  2-氨基吡啶或2-氨基噻唑与N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳磺酰胺反应得到相应的偶氮甲碱基团亲核加成产物，N-[2,2-二氯-2-苯基- 1-(杂氨基)乙基]磺酰胺，收率良好。后者在碱存在下很容易环化为（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-5-基）磺酰胺，而预期的异构体（不形成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）磺酰胺和（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）磺酰胺。开发了一种无需分离中间体即可合成目标杂环化合物的一锅两步法。已经提出了形成环状杂环衍生物的初步机制。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-(Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl)-Substituted Sulfonamides Using Catalytic Zinc Chloride
  作者：Chuanming Yu、Xu Chen、Ran Wu、Guanghui Yang、Jiaoyong Shi、Lingling Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201301612

  日期：2014.4

  A one-pot two-step synthesis of N-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamides from easily available arylglyoxal hydrates, 2-aminopyridines, and sulfonamides has been developed. The procedure, using zinc chloride as catalyst, is simple and inexpensive. The desired products were obtained in moderate to good yields under the optimized reaction conditions.

  已经开发出从容易获得的芳基乙二醛水合物、2-氨基吡啶和磺酰胺中一锅两步合成 N-(咪唑并 [1,2-a] 吡啶-3-基) 磺酰胺。该方法以氯化锌为催化剂，简单且成本低廉。在优化的反应条件下，以中等至良好的收率获得了所需的产物。