[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl]methanone | 1276028-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1276028-26-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃S
• 分子量: 329.504
• InChiKey: KPUGKZHTIUACOA-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl]methanone 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]-2-methylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  球霉素和SF-1902 A 5的固相合成

  摘要：

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jo1025145
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 (9aS)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-hexyloxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  球霉素和SF-1902 A 5的固相合成

  摘要：

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jo1025145

文献信息

• Exploring the Reactivity of Chiral Glycidic Amides for Their Applications in Synthesis of Bioactive Compounds
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Cristina García-Ruiz、Antonio Sánchez-Ruiz、María Soledad Pino-González、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/ejoc.201402221

  日期：2014.6

  chiral sulfonium salts, derived from L- and D-methionine, has been designed and successfully employed in our laboratories for the diastereoselective synthesis of glycidic amides. The epoxy amides obtained were converted cleanly into 1,2-difunctionalized products through oxirane ring-opening reactions with different types of nucleophiles. The resulting ring-opened products represent valuable and useful

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。