1-(2-sulfonatoethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolenine-5-sulfonic acid | 262283-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-sulfonatoethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolenine-5-sulfonic acid
• 英文别名: 2-(2,3,3-Trimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium-1-yl)ethane-1-sulfonate；2-(2,3,3-trimethyl-5-sulfoindol-1-ium-1-yl)ethanesulfonate
• CAS: 262283-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S₂
• 分子量: 347.413
• InChiKey: QCUJCGOOWILAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)benzo[d]thiazole 、 1-(2-sulfonatoethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolenine-5-sulfonic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NEAR INFRARED FLUORESCENT IMAGING AGENT

  摘要：

  以下是通用公式（I）表示的化合物，或其药理学可接受的盐：其中X代表磺酸基团；R1和R2代表取代基；R3到R6代表可选择取代的烷基基团；R7和R8代表可选择取代的烷基基团；L1到L3代表可选择取代的亚甲基基团，其中至少有一个L1到L3是含有乙基基团或更大体积的取代基的亚甲基基团；r代表从0到3的整数，当r为2或更多时，复数L2和复数L3可以分别相同或不同；m和n各自代表从0到3的整数；并且至少一个取代基是磺酸基团或包含磺酸基团的基团，可用作近红外荧光成像剂中的成像组分。

  公开号：

  US20110054181A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丁酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-sulfonatoethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolenine-5-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  NEAR INFRARED FLUORESCENT IMAGING AGENT

  摘要：

  通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐：其中X代表磺酸基团或磷酸基团；R1和R2代表取代基；R3到R6代表可选择取代的烷基基团；R7和R8代表可选择取代的烷基基团；L1到L3代表可选择取代的亚甲基基团；r表示从0到3的整数，当r为2或更多时，复数的L2和复数的L3可以分别相同或不同；m和n各自表示从0到3的整数；至少一个取代基是从磺酸基团、羧酸基团和膦酸基团或包含该酸基团的基团中选择的酸基；两个或更多的酸基和X是从羧酸基团和膦酸基团中选择的。

  公开号：

  US20110054188A1

文献信息

• [EN] HYDROPHILIC, THIOL-REACTIVE CYANINE DYES AND CONJUGATES THEREOF WITH BIOMOLECULES FOR FLUORESCENCE DIAGNOSIS<br/>[FR] COLORANTS DE CYANINE THIOL-REACTIFS, HYDROPHILES ET PRODUITS CONJUGUES DE CEUX-CI AVEC DES BIOMOLECULES POUR PERMETTRE LE DIAGNOSTIC PAR FLUORESCENCE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004065491A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  This invention relates to new fluorescence dyes from the class of cyanine dyes, especially indotricarbocyanines with an absorption and fluorescence maximum in the spectral range of 700 to 900 nm, a thiol-specific reactive group, and three, preferably four, sulfonate groups, to an increase of water solubility as well as the production of dyes. This invention also relates to the conjugates of these dyes with biomolecules and uses thereof.

  本发明涉及一种新的荧光染料，属于青菁染料类，特别是吲哚三碳青菁染料，具有吸收和荧光最大值在700至900纳米波长范围内，具有硫醇特异性反应基团和三个，最好是四个，磺酸基团，以提高水溶性以及染料的生产。本发明还涉及这些染料与生物分子的结合物及其用途。
• Hydrophilic, thiol-reactive cyanine dyes and conjugates thereof with biomolecules for fluorescence diagnosis
  申请人：——

  公开号：US20040260072A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  This invention relates to new fluorescence dyes from the class of cyanine dyes, especially indotricarbocyanines with an absorption and fluorescence maximum in the spectral range of 700 to 900 nm, a thiol-specific reactive group, and three, preferably four, sulfonate groups, to an increase of water solubility as well as the production of dyes. This invention also relates to the conjugates of these dyes with biomolecules and uses thereof.

  本发明涉及一种新的荧光染料，属于青烯染料类，特别是吲哚三芳基青烯染料，其吸收和荧光最大值在700至900纳米的光谱范围内，具有巯基特异性反应基团和三个，优选四个磺酸基团，以提高水溶性以及染料的生产。本发明还涉及这些染料与生物分子的结合物及其用途。
• Use of cyanine dyes for the diagnosis of disease associated with angiogenesis
  申请人：Schirner Michael

  公开号：US20060039863A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to the use of conjugates of cyanine dyes with an angiogenesis specific binding component preferably with an EB-D fibronectin specific binding component for the diagnosis of micrometastasis and small proliferative lesions, in particular primary tumors, precancerosis, dysplasia, metaplasia, inflammatory lesions, e.g. psoriasis, psoriatic arthritis and/or rheumatoid arthritis, endometriotic lesions, and ocular diseases associated with angiogenesis.

  本发明涉及使用青霉素染料与血管生成特异性结合组分的共轭物，优选为EB-D纤维连接蛋白特异性结合组分，用于诊断微转移和小增殖病变，特别是原发肿瘤，癌前病变，畸形，化生，炎症病变，例如银屑病，银屑病性关节炎和/或类风湿性关节炎，子宫内膜异位症病变和与血管生成相关的眼部疾病。
• [EN] CYANINE DYES CONJUGATED WITH ANTIBODIES FOR THE DIAGNOSIS OF MICROMETASTASIS<br/>[FR] UTILISATION DE COLORANTS A BASE DE CYANINE POUR LE DIAGNOSTIC D'UNE MALADIE ASSOCIEE A L'ANGIOGENESE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2006008179A3

  公开（公告）日：2007-01-11
• HYDROPHILIC, THIOL-REACTIVE CYANINE DYES AND CONJUGATES THEREOF WITH BIOMOLECULES FOR FLUORESCENCE DIAGNOSIS
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1585791B1

  公开（公告）日：2008-09-24