9-(Diisobutoxycarbonyl)amino-N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(Diisobutoxycarbonyl)amino-N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 2-methylpropyl N-[16-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-15,17-dioxo-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaen-5-yl]-N-(2-methylpropoxycarbonyl)carbamate
• 化学式: C₄₄H₄₄N₂O₆
• 分子量: 696.843
• InChiKey: BKUKHHZQFQSUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphen-yl)-9-bromo-perylene-3,4-dicarboximide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 9-(Diisobutoxycarbonyl)amino-N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  基于氨基取代芘二甲酰亚胺的新型热致染料

  摘要：

  我们报告了新型热致染料的简便多克合成。当这些染料被加热时，它们会发生从光稳定的原色到光稳定的二次色的不可逆变化。我们的概念基于热引发的断裂，以提供带有供体和受体取代基的发色团。我们使用热不稳定的烷氧基羰基取代基作为连接到苝二甲酰亚胺发色团的强给电子伯氨基的掩蔽基团。在加热烷氧基羰基化染料时，母体伯氨基官能化染料通过消除烯烃和二氧化碳以几乎定量的产率再生。这个过程伴随着吸收光谱中的大红移。烷氧基羰基取代的变化导致此类材料颜色变化的反应温度不同。用于氨基官能化苝酰亚胺染料的合成路线涉及钯催化的溴取代前体的胺化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3984::aid-chem3984>3.0.co;2-f

文献信息

• New Thermotropic Dyes Based on Amino-Substituted Perylendicarboximides
  作者：Stefan Becker、Arno Böhm、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3984::aid-chem3984>3.0.co;2-f

  日期：2000.11.3

  the parent primary amino-functionalized dyes are regenerated in almost quantitative yield by elimination of an alkene and carbon dioxide. This process is accompanied by a large bathochromic shift in the absorption spectrum. Variations in the alkoxycarbonyl substitution lead to different reaction temperatures for the color change in this class of materials. The synthetic route used for the amino-functionalized

  我们报告了新型热致染料的简便多克合成。当这些染料被加热时，它们会发生从光稳定的原色到光稳定的二次色的不可逆变化。我们的概念基于热引发的断裂，以提供带有供体和受体取代基的发色团。我们使用热不稳定的烷氧基羰基取代基作为连接到苝二甲酰亚胺发色团的强给电子伯氨基的掩蔽基团。在加热烷氧基羰基化染料时，母体伯氨基官能化染料通过消除烯烃和二氧化碳以几乎定量的产率再生。这个过程伴随着吸收光谱中的大红移。烷氧基羰基取代的变化导致此类材料颜色变化的反应温度不同。用于氨基官能化苝酰亚胺染料的合成路线涉及钯催化的溴取代前体的胺化。