3-methoxy-17β-(2-hydroxyethoxy)-estrone | 2774-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17β-(2-hydroxyethoxy)-estrone
• 英文别名: 2-(3-Methoxy-1,3,5(10)-oestratrien-17β-yloxy)-ethanol；2-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]ethanol
• CAS: 2774-51-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ZNCOPQKZGJPYLG-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17β-(2-hydroxyethoxy)-estrone 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(2-Chloro-ethoxy)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  类固醇 CCLXXII(1)。生物活性不稳定醚 III(2)。一类新的强效雌激素

  摘要：

  摘要 讨论了提高甾体醚敏感性的可能结构修饰。3-Methoxyestra-1, 3, 4 (10)-trien-17-one 环状亚乙基缩酮和环状亚乙基单硫缩酮在暴露于氢化铝锂和三氯化铝或二元和三氟化硼的组合时发生缩酮环裂解. 所得的 17μ-(2-羟乙基) 醚和硫醚已被转化为一系列新的雌激素衍生物，其中几种通过口服给药途径显示出明显的雌激素活性。其他 17-缩酮也发生裂解形成 17μ-醚。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90153-4
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-methoxy-17β-(2-hydroxyethoxy)-estrone
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物新型甾体糖缀合物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  &NA; 在这项研究中，合成了 18 种具有 3-糖基或 3-甲氧基部分的新型甾体-呋喃衍生物（12a-c、13a-c、17a-c、26a-c、27a-c 和 28a-c），并合成了它们的抗针对八种药物敏感和三种耐药癌细胞系 HeLa、A2780、LNCaP、PC-3、MDA-MB-231、MCF-7、SW480、A549、MCF-7/ADR、A2780/CDDP 评估增殖活性和 A2780/T。它们中的大多数在体外显示出显着的抗癌效力，IC50 值为纳摩尔水平。其中，3-甲氧基甾体-呋喃杂合体比3-糖基取代体表现出更好的活性，而雌二醇和5&agr;-H-雄甾烷支架略有利于提高抗增殖活性。特别是，化合物 27c 和 28b 显示出最强的细胞毒性，IC50 值为 0.0007-0.034 和 0.0011-0。008 &mgr;M，分别在五种药物敏感的癌细胞系中。此外，3-糖缀合物 13a、13c、17b

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.11.018

文献信息

• A synthetic approach to 17β-steroidal ethers derived from hydroxymalonic ester
  作者：H. J. J. Loozen、M. S. de Winter

  DOI：10.1002/recl.19790980903

  日期：——

  Ethers (1 and 2) derived from dimethyl hydroxymalonate and 3-methoxy-1,3,5(10)estratrien-17β-ol or 17β-hydroxy-4-androsten-3-one have been prepared. The cyclic ethylene acetal of 3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one (5) and of 3β-benzyloxy-5-androsten-17-one (11) were converted stereoselectively into the corresponding 17β-(2-hydroxy-ethyl) ethers 6 and 12 respectively by LiAlH4/AlCl3. Upon oxidation

  制备了由羟丙二酸二甲酯和3-甲氧基-1,3,5（10）雌三烯-17β-ol或17β-羟基-4-雄烯-3-酮衍生的醚（1和2）。将3-甲氧基-1,3,5（10）-雌三烯酮17-一（5）和3β-苄氧基-5-雄烯酮-17-一（11）的环状乙缩醛立体选择性地转化为相应的17β- （2-羟基-乙基）醚6和12分别通过LiAlH 4 / AlCl 3形成。经氧化，酯化并用二异丙基氨基锂/氯甲酸甲酯处理，得到17-双（甲氧基羰基）甲基酯1和15。15的催化氢解，然后氧化得到2。
• Omar; Farghaly; Hazzaa, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 445 - 448
  作者：Omar、Farghaly、Hazzaa、Eshba、El-Sewedy

  DOI：——

  日期：——