1-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)tetrazole；1-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)indole
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: HINOXXDCAODWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-indole 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)−2H-tetrazol-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-四唑偶联芳香酰胺的合成；体外抗癌活性、体外微管蛋白聚合抑制测定和计算机研究

  摘要：

  在此，我们描述了吲哚-四唑偶联芳香酰胺 ( 6a-o ) 的合成，并评估了它们的体外抗癌活性。一些化合物即N-(4-甲氧基苯基)-2-(5-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2H-四唑-2-基)乙酰胺( 6a )、N-(3, 5-二甲氧基苯基)-2-(5-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2H-四唑-2-基)乙酰胺( 6b )和N-(4-氰基苯基)-2-(5- (1-methyl-1H-indol-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)acetamide ( 6f ) 被发现比标准依托泊苷对三种人类癌细胞系如 MCF-7（乳腺）更有效, A549 (肺) 和 SKOV3 (卵巢) 与 IC 50值在 3.5–8.7 µM 范围内。体外微管蛋白聚合抑制活性表明，化合物6a和6f在抑制微管蛋白聚合方面具有比标准考布他汀A-4 (CA-4)双倍的效力。还进行了三种活性化合物6a、6b和6f对α

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133556
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1-甲基吲哚 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-四唑偶联芳香酰胺的合成；体外抗癌活性、体外微管蛋白聚合抑制测定和计算机研究

  摘要：

  在此，我们描述了吲哚-四唑偶联芳香酰胺 ( 6a-o ) 的合成，并评估了它们的体外抗癌活性。一些化合物即N-(4-甲氧基苯基)-2-(5-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2H-四唑-2-基)乙酰胺( 6a )、N-(3, 5-二甲氧基苯基)-2-(5-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2H-四唑-2-基)乙酰胺( 6b )和N-(4-氰基苯基)-2-(5- (1-methyl-1H-indol-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)acetamide ( 6f ) 被发现比标准依托泊苷对三种人类癌细胞系如 MCF-7（乳腺）更有效, A549 (肺) 和 SKOV3 (卵巢) 与 IC 50值在 3.5–8.7 µM 范围内。体外微管蛋白聚合抑制活性表明，化合物6a和6f在抑制微管蛋白聚合方面具有比标准考布他汀A-4 (CA-4)双倍的效力。还进行了三种活性化合物6a、6b和6f对α

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133556

文献信息

• 5-HT.sub.4 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05492919A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  The invention provides the use of a compound of formula (I) ##STR1## wherein A, E, F, U, X, Y, Z, are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of diarrhea predominant irritable bowel syndrome.

  该发明提供了一种使用式(I)的化合物的方法##STR1##其中A、E、F、U、X、Y、Z如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗以腹泻为主的肠易激综合征。
• 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0596933A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• US5492919A
  申请人：——

  公开号：US5492919A

  公开（公告）日：1996-02-20
• [EN] 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993002677A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) The use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined in the specification, in the manufacture of a medicament for use in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) Un composé de la formule (I), dans laquelle les variables ont la signification donnée dans la description, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, peut être employé dans la fabrication d'un médicament destiné à être utilisé dans le traitement de troubles gastrointestinaux, de troubles cardiovasculaires et de troubles du système nerveux central.
• Synthesis of indole-tetrazole coupled aromatic amides; In vitro anticancer activity, in vitro tubulin polymerization inhibition assay and in silico studies
  作者：T Shreedhar Reddy、Sanjay Rai、Shiva Kumar Koppula

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133556

  日期：2022.11

  cancer cell lines such as MCF-7 (breast), A549 (lung) and SKOV3 (ovarian) with IC50 values in the range of 3.5–8.7 µM. The in vitro tubulin polymerization inhibitory activity reveals that the compounds 6a and 6f were having double potency in inhibiton of tubulin polymerization than the standard combretastatin A-4 (CA-4). The molecular docking studies of three active compounds 6a, 6b and 6f on α,β−tubulin

  在此，我们描述了吲哚-四唑偶联芳香酰胺 ( 6a-o ) 的合成，并评估了它们的体外抗癌活性。一些化合物即N-(4-甲氧基苯基)-2-(5-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2H-四唑-2-基)乙酰胺( 6a )、N-(3, 5-二甲氧基苯基)-2-(5-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-2H-四唑-2-基)乙酰胺( 6b )和N-(4-氰基苯基)-2-(5- (1-methyl-1H-indol-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)acetamide ( 6f ) 被发现比标准依托泊苷对三种人类癌细胞系如 MCF-7（乳腺）更有效, A549 (肺) 和 SKOV3 (卵巢) 与 IC 50值在 3.5–8.7 µM 范围内。体外微管蛋白聚合抑制活性表明，化合物6a和6f在抑制微管蛋白聚合方面具有比标准考布他汀A-4 (CA-4)双倍的效力。还进行了三种活性化合物6a、6b和6f对α