3-Methoxy-5-(phenylthio)benzenamine | 802565-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methoxy-5-(phenylthio)benzenamine
• 英文别名: 3-methoxy-5-phenylsulfanylaniline
• CAS: 802565-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: HEJOSMFXJXWKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-5-(phenylthio)benzenamine 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-hydroxy-5-(phenylthio)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-杂原子取代的3-酰胺酚的设计、合成和抗结核活性

  摘要：

  设计并合成了一系列具有 5 个杂原子取代的新型 3-氨基苯酚。几种化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 显示出有效的抗结核活性（MIC = 0.25–5 μg/mL）。化合物 12j 和 14i 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 和两种临床分离的耐多药结核分枝杆菌菌株（MIC = 0.39–3.12 μg/mL）的良好抑制活性。特权化合物 14i 在小鼠感染模型上显示出一定的口服功效。这些化合物对 L-O2 肝细胞和 RAW264.7 巨噬细胞无细胞毒性。它们对代表性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌没有抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800277
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲氧基-5-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Methoxy-5-(phenylthio)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  5-杂原子取代的3-酰胺酚的设计、合成和抗结核活性

  摘要：

  设计并合成了一系列具有 5 个杂原子取代的新型 3-氨基苯酚。几种化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 显示出有效的抗结核活性（MIC = 0.25–5 μg/mL）。化合物 12j 和 14i 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 和两种临床分离的耐多药结核分枝杆菌菌株（MIC = 0.39–3.12 μg/mL）的良好抑制活性。特权化合物 14i 在小鼠感染模型上显示出一定的口服功效。这些化合物对 L-O2 肝细胞和 RAW264.7 巨噬细胞无细胞毒性。它们对代表性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌没有抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800277

文献信息

• Design, synthesis, and antitubercular activity of 3‐amidophenols with 5‐heteroatomic substitutions
  作者：Niu‐niu Zhang、Yun‐xiang Tang、Lu Qian、Ya‐min Gao、Zhi‐yong Liu、Zhi‐liang Zou、Tian‐yu Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ardp.201800277

  日期：2019.4

  A series of novel 3‐amidophenols with 5‐heteroatomic substitutions were designed and synthesized. Several compounds showed potent antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (MIC = 0.25–5 μg/mL). Compounds 12j and 14i also displayed good inhibitory activity against M. tuberculosis H37Rv and two clinically isolated multidrug‐resistant M. tuberculosis strains (MIC = 0.39–3.12 μg/mL)

  设计并合成了一系列具有 5 个杂原子取代的新型 3-氨基苯酚。几种化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 显示出有效的抗结核活性（MIC = 0.25–5 μg/mL）。化合物 12j 和 14i 也显示出对结核分枝杆菌 H37Rv 和两种临床分离的耐多药结核分枝杆菌菌株（MIC = 0.39–3.12 μg/mL）的良好抑制活性。特权化合物 14i 在小鼠感染模型上显示出一定的口服功效。这些化合物对 L-O2 肝细胞和 RAW264.7 巨噬细胞无细胞毒性。它们对代表性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌没有抑制活性。