tert-butyl-[(2S,4S,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-bis(prop-2-enyl)piperidin-4-yl]oxy-dimethylsilane | 916151-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,4S,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-bis(prop-2-enyl)piperidin-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 916151-76-3
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₃Si
• 分子量: 431.691
• InChiKey: QBSDDZOKYSGCPS-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,4S,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-bis(prop-2-enyl)piperidin-4-yl]oxy-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (2S,4S,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-2H-quinolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简明和对映选择性的方法，可合成（-）-lasubine I

  摘要：

  （-）-lasubine I（1）的有效，对映选择性全合成已从容易获得的起始原料中以8.8％的总收率实现。该方法的重要特征包括通过两个连续的高度立体选择性的Roush烯丙基硼酸酯形成立体异构中心，以及使用S N 2环化和闭环复分解反应来构建喹喔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.137
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 sodium periodate 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三甲基硅咪唑 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl-[(2S,4S,6R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-bis(prop-2-enyl)piperidin-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种简明和对映选择性的方法，可合成（-）-lasubine I

  摘要：

  （-）-lasubine I（1）的有效，对映选择性全合成已从容易获得的起始原料中以8.8％的总收率实现。该方法的重要特征包括通过两个连续的高度立体选择性的Roush烯丙基硼酸酯形成立体异构中心，以及使用S N 2环化和闭环复分解反应来构建喹喔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.137

文献信息

• A concise and enantioselective approach to the total synthesis of (−)-lasubine I
  作者：Shengyang Liu、Yuping Fan、Xinxiang Peng、Wei Wang、Weiyi Hua、Haji Akber、Lixin Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.137

  日期：2006.10

  An efficient, enantioselective total synthesis of (−)-lasubine I (1) has been achieved in an overall 8.8% yield from readily available starting materials. The important features of this approach include the creation of stereogenic centers through two sequential highly stereoselective Roush allylborations and the use of SN2 cyclization and ring-closing metathesis reactions for the construction of the

  （-）-lasubine I（1）的有效，对映选择性全合成已从容易获得的起始原料中以8.8％的总收率实现。该方法的重要特征包括通过两个连续的高度立体选择性的Roush烯丙基硼酸酯形成立体异构中心，以及使用S N 2环化和闭环复分解反应来构建喹喔啉骨架。