5-Nitro-6-((3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 418759-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitro-6-((3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 418759-92-9
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₈Si₂
• 分子量: 529.738
• InChiKey: MBIRRYROKPUVEI-NGFYBIIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  145.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-6-((3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 氨 、 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Chloro-5-nitro-6-((3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ylmethyl)-pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  含有甲脒嘧啶损伤和不可水解类似物的寡聚脱氧核苷酸的合成和表征

  摘要：

  通过固相合成和在某些情况下酶促连接制备在特定位点含有甲酰氨基嘧啶损伤和 C-核苷类似物的寡聚脱氧核苷酸。甲酰胺嘧啶损伤作为二核苷酸引入，以防止重排为其吡喃糖异构体。通过使用各自的亚磷酰胺引入包含 Fapy.dA 的 C-核苷类似物的单一非对映异构体的寡脱氧核苷酸。当与核苷酸正确的碱基配对伙伴相对时，甲酰胺嘧啶病变会降低十二聚体相对于其未修饰核苷酸对应物的 T(M)。然而，含有 Fapy.dG-dA 错误配对的双链体比由 dG-dA 组成的双链体熔解度显着更高。含有 Fapy.dA-dX 或其 C-核苷类似物的所有双链体的熔解低于含有 dA-dX 的相应复合物。

  DOI：

  10.1021/ja012135q
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到5-Nitro-6-((3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ylmethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有甲脒嘧啶损伤和不可水解类似物的寡聚脱氧核苷酸的合成和表征

  摘要：

  通过固相合成和在某些情况下酶促连接制备在特定位点含有甲酰氨基嘧啶损伤和 C-核苷类似物的寡聚脱氧核苷酸。甲酰胺嘧啶损伤作为二核苷酸引入，以防止重排为其吡喃糖异构体。通过使用各自的亚磷酰胺引入包含 Fapy.dA 的 C-核苷类似物的单一非对映异构体的寡脱氧核苷酸。当与核苷酸正确的碱基配对伙伴相对时，甲酰胺嘧啶病变会降低十二聚体相对于其未修饰核苷酸对应物的 T(M)。然而，含有 Fapy.dG-dA 错误配对的双链体比由 dG-dA 组成的双链体熔解度显着更高。含有 Fapy.dA-dX 或其 C-核苷类似物的所有双链体的熔解低于含有 dA-dX 的相应复合物。

  DOI：

  10.1021/ja012135q