methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-oxohept-2-enoate | 231619-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 231619-45-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: NZAFYSHZALPBQV-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-oxohept-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2-hydroxy-2-phenylcyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Four- to Six-Membered Carbocycles by Tandem Brook Rearrangement-Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  已经开发出一种通过Brook重排-分子内Michael反应联用合成功能化碳环的合成路线。通过二碳、三碳或四碳链连接的酰基硅烷与丙烯酸酯Michael受体已经制备并作为环化底物使用。将这些化合物在0 °C以下温度下与PhLi或LiP(O)(OMe)2处理，能够以良好的产率形成四至六元碳环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2737
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Four- to Six-Membered Carbocycles by Tandem Brook Rearrangement-Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  已经开发出一种通过Brook重排-分子内Michael反应联用合成功能化碳环的合成路线。通过二碳、三碳或四碳链连接的酰基硅烷与丙烯酸酯Michael受体已经制备并作为环化底物使用。将这些化合物在0 °C以下温度下与PhLi或LiP(O)(OMe)2处理，能够以良好的产率形成四至六元碳环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2737

文献信息

• Formation of Four- to Six-Membered Carbocycles by Tandem Brook Rearrangement-Intramolecular Michael Reaction
  作者：Kei Takeda、Tadashi Tanaka

  DOI：10.1055/s-1999-2737

  日期：1999.6

  A tandem Brook rearrangement-intramolecular Michael reaction has been developed as a synthetic route to functionalized carbocycles. Acylsilanes, tethered by a two-, three-, or four-carbon chain to an acrylate Michael acceptor, have been prepared and used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds with PhLi or LiP(O)(OMe)2 at temperatures below 0 °C results in the formation of four- to six-membered carbocycles in good yields.

  已经开发出一种通过Brook重排-分子内Michael反应联用合成功能化碳环的合成路线。通过二碳、三碳或四碳链连接的酰基硅烷与丙烯酸酯Michael受体已经制备并作为环化底物使用。将这些化合物在0 °C以下温度下与PhLi或LiP(O)(OMe)2处理，能够以良好的产率形成四至六元碳环。