1D-1,2-anhydro-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-allo-inositol | 145471-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-1,2-anhydro-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-allo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R,6S,7R)-5-methoxy-9,9-dimethyl-6-phenylmethoxy-3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decane
• CAS: 145471-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: ZZHASLDNVLVIDV-GEONZQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1,2-anhydro-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-allo-inositol 在 palladium dihydroxide 、 镍 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,5R,6S)-5-acetoxy-2-(ethoxycarbonymethyl)-3-methoxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  由L-槲皮醇正式合成（-）-左旋文酸内酯

  摘要：

  将天然存在的旋光性环糖醇，邻苯三酚（1）转化为已知的中间体（17），用于制备（-）-异文酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39900000994
• 作为产物：
  描述：

  1L-1-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-methyl-3-O-tosyl-chiro-inositol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1D-1,2-anhydro-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  由L-槲皮醇正式合成（-）-左旋文酸内酯

  摘要：

  将天然存在的旋光性环糖醇，邻苯三酚（1）转化为已知的中间体（17），用于制备（-）-异文酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39900000994

文献信息

• A formal total synthesis of (–)-lsoavenaciolide from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Masami Suwama、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39900000994

  日期：——

  The naturally occurring optically active cyclitol, quebrachitol (1), was transformed into the known intermediate (17) for preparation of (–)-isoavenaciolide (2).

  将天然存在的旋光性环糖醇，邻苯三酚（1）转化为已知的中间体（17），用于制备（-）-异文酸（2）。
• Chida, Noritaka; Tobe, Takahiko; Suwama, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2667 - 2673
  作者：Chida, Noritaka、Tobe, Takahiko、Suwama, Masami、Ohtsuka, Masami、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——