hydrocinchonidine | 485-64-3

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: hydrocinchonidine
• 英文别名: 10,11-Dihydro-cinchonan-9-ol；Dihydro-cinchonin；Hydrocinchonine；(5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 485-64-3；485-65-4；26599-43-9；26695-56-7；73522-73-3；73522-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: WFJNHVWTKZUUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-272 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D14 +204° (c = 0.6 in alc)
• 沸点：
  438°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0689 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  0.7 mg/mL at 16 °C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  避免光照

制备方法与用途

氢化辛可宁是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发及生物化工医药合成过程。它主要作为原料药辛可宁的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrocinchonidine 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(4-azido-2-hydroxybenzoyloxy)hydrocinchonidine-8'-yl]-4-azido-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  A cinchonidine derivative for photoaffinity labelling of proteins

  摘要：

  8-Aminohydrocinchonidine was prepared and coupled with 4-azidosalicylic acid. The resulting amide was labelled with I-125 to produce a photoactivatable species for attaching to proteins.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200009)43:10<977::aid-jlcr382>3.0.co;2-e

文献信息

• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• Hydrogenation of prochiral ketones
  申请人：——

  公开号：US20030204112A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Process for enantioselectively hydrogenating prochiralen ketones to (S)-alcohols using platinum catalysts in the presence of cinchonines or quinidines as modifiers and in the presence of hydrogen, which is characterized in that the modifiers used are cinchonines unsubstituted in the 3-position, 3-ethylidenyl- or 9-methoxycinchonines or derivatives thereof in which the quinoline ring is replaced by other rings.

  使用铂催化剂在氢气存在下，通过在辛苯胺或奎尼丁的存在下，对具有手性选择性的丙烯酮进行氢化反应，生成(S)-醇的过程，其中特点在于所使用的修饰剂是在3-位置未取代的辛苯胺，3-乙烯基-或9-甲氧基辛苯胺或其衍生物，其中喹啉环被其他环替代。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ACIDES AMINÉS GAMMA ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS CE PROCÉDÉ
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2013076225A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the preparation of gamma amino acids of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, and to intermediates used for their preparation. (formula I) wherein R1 is selected from an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted and * denotes a chiral centre. In particular, the present invention provides an efficient synthesis of (S)-pregabalin which is suitable for carrying out on an industrial scale.

  该发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，以及用于其制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每种基团均可选择性地被取代，*表示一个手性中心。特别是，本发明提供了(S)-普瑞巴林的高效合成方法，适用于工业规模生产。
• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE DE SELS D'IVABRADINE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2011138625A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Process for the synthesis of Ivabradine salts of formula (I) the chemical name of which is: 3-3-[((S)-3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene- 7-ylmethyl)-methyl-amino]-propyl}-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-one salts (HQ=HCl, HBr, HI, HNO3, HClO4, (COOH)2), and new intermediates thereof. Certain crystalline forms of the acid addition salts of Ivabradine (I) with nitric acid (I, HQ=HNO3), hydrobromic acid (I, HQ=HBr), hydroiodic acid (I, HQ=HI), oxalic acid (I, HQ= (COOH)2) and perchloric acid (I, HQ=HClO4)).

  合成Ivabradine盐（化学式为（I））的过程，其化学名称为：3-3-[((S)-3,4-二甲氧基-双环[4.2.0]辛烷-1,3,5-三烯-7-基甲基)-甲基-氨基]-丙基}-7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并蒽啉-2-酮盐（HQ=HCl、HBr、HI、HNO3、HClO4、（COOH）2），以及其新的中间体。Ivabradine（I）与硝酸（I，HQ=HNO3）、盐酸（I，HQ=HCl）、溴酸（I，HQ=HBr）、碘酸（I，HQ=HI）、草酸（I，HQ=（COOH）2）和高氯酸（I，HQ=HClO4）的酸加合物的某些晶体形式。
• [EN] BIS-QUARTERNARY CINCHONA ALKALOID SALTS AS ASYMMETRIC PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] SELS ALCALOÏDES BIS-QUATERNAIRES DE QUINQUINA À TITRE DE CATALYSEURS PAR TRANSFERT DE PHASE ASYMÉTRIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013138413A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. The present invention is directed to novel bis-quarternary cinchona alkaloid salts and the use of bis-quartenary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis. On certain substrates and under specific reaction conditions, the inventors have discovered that the use of bis-quarternary cinchona alkaloid salts in asymmetric phase transfer catalysis surprisingly provides for a more active and efficient process as compared to mono-quarternary catalysts.

  该发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。本发明涉及新型双季铵金鸡纳生物碱盐及其在不对称相转移催化中的应用。在某些底物和特定反应条件下，发明人发现与单季铵催化剂相比，使用双季铵金鸡纳生物碱盐在不对称相转移催化中出人意料地提供了更活跃和高效的过程。