Meridianin F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Meridianin F
• 英文别名: 4-(5,6-dibromo-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₄
• 分子量: 368.03
• InChiKey: BYGIRSJUNICQIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 苯基氯化镁 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 Meridianin F
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸甲酯的区域选择性二溴化及其在5,6-二溴吲哚合成中的应用†

  摘要：

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob05522d

文献信息

• Concise Syntheses of Marine (Bis)indole Alkaloids Meridianin C, D, F, and G and Scalaridine A via One-Pot Masuda Borylation-Suzuki Coupling Sequence
  作者：Marco Kruppa、Gereon A. Sommer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3390/molecules27072233

  日期：——

  with (di)azine halides in a sequentially Pd-catalyzed one-pot fashion, i.e., by Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence. This methodology was successfully applied to the concise syntheses of marine indole alkaloids meridianin C, D, F, and G, as well as to the bisindole alkaloid scalaridine A, which were obtained in moderate to excellent yield.

  N-保护的3-碘吲哚与(二) 吖嗪卤化物以顺序Pd 催化的一锅方式反应，即通过Masuda 硼化-铃木偶联(MBSC) 序列。该方法成功地应用于海洋吲哚生物碱经络素C、D、F和G的简合成，以及双吲哚生物碱scalaridine A的简合成，获得了中等至优异的收率。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Meridianin A–G and Derivatives and Its Antibiofilm Evaluation
  作者：Huidan Geng、Fei Chen、Yonglong Zhao、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02837

  日期：2023.3.17

  Herein, a protecting-group-free protocol was developed to realize a time and step economy diversification of the Meridianin alkaloid. A broad range of substituents are tolerated to deliver the products in moderate to high yields, and the first synthesis of Meridianin B was achieved. The simplicity of this protocol enables the rapid construction of a Meridianin derivative library for antibiofilm evaluation

  在此，开发了一种无保护基团的方案，以实现 Meridianin 生物碱的时间和步骤经济多样化。广泛的取代基可以以中等到高的产率提供产品，并且实现了 Meridianin B 的首次合成。该协议的简单性使得能够快速构建用于抗生物膜评估的 Meridianin 衍生物库。初步结果表明，经络宁衍生物能够协同抑制鲍曼不动杆菌生物膜并降低抗生素 MIC。
• A concise synthesis of meridianin F
  作者：Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.073

  日期：2011.8

  A concise synthesis of the protein kinase inhibitor meridianin F has been achieved in good overall yield starting from 5,6-dibromoindole-3-carbaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective dibromination of methyl indole-3-carboxylate and application in the synthesis of 5,6-dibromoindoles
  作者：Thomas B. Parsons、Cédric Ghellamallah、Louise Male、Neil Spencer、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c1ob05522d

  日期：——

  the parent 5,6-dibromoindole can be accessed via a one-pot, microwave-mediated ester hydrolysis and decarboxylation. Application of these building blocks in syntheses of natural and non-natural 5,6-dibromoindole derivatives, including meridianin F and 5,6-dibromo-2′-demethylaplysinopsin, is reported.

  治疗 吲哚-3-羧酸甲酯 含溴 醋酸 给 5,6-二溴吲哚-3-羧酸甲酯区域选择性地，可以通过一锅，微波介导的酯水解和脱羧从中获得母体5,6-二溴吲哚。据报道，这些结构单元在合成天然和非天然的5，6-二溴吲哚衍生物，包括子午线F和5，6-二溴-2'-去甲基aplysinopsin中的应用。