ethyl 2-bromo-2-cyanobutanoate | 26526-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-cyanobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-2-cyanobutyrate；Brom-ethyl-cyanessigsaeureethylester
• CAS: 26526-82-9
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: JCHVDASHCXADBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-cyanobutanoate 、 1,1-Diphenyl-1,3,5-hexatrien 在 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的Heck型烷基化：功能性多烯的立体收敛合成。

  摘要：

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02838
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丁酸乙酯 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到ethyl 2-bromo-2-cyanobutanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的Heck型烷基化：功能性多烯的立体收敛合成。

  摘要：

  多烯的立体定向合成具有很大的合成价值。本文公开了一种新的，有效的，立体收敛的方法，用于通过自由基介导的Heck型烷基化来合成官能化的多烯。利用易于混合的Z和E混合烯烃作为起始原料，形成了独特的多烯立体异构体。另外，该转化具有温和的反应条件和广泛的官能团相容性。以有用的产率提供了各种有价值的1，3-二烯和1，3，5-三烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02838

文献信息

• Merging Gold/Copper Catalysis and Copper/Photoredox Catalysis: An Approach to Alkyl Oxazoles from <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Yantao Liu、Keyong Zhu、Yuting Kong、Xiao Li、Jie Cui、Yifan Xia、Jingjing Zhao、Shaofeng Duan、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02668

  日期：2021.12.17

  through merging gold/copper catalysis and copper/photoredox catalysis. Various alkyl oxazoles are synthesized from N-propargylamides with alkyl halides in good to excellent yields with wide functional-group compatibility under blue-light irradiation. Significantly, a copper catalyst plays a dual role in this transformation: as a powerful cocatalyst to accelerate protodeauration of vinyl gold intermediates

  在这里，我们报告了一种通过合并金/铜催化和铜/光氧化还原催化的温和高效的烷基恶唑方法。各种烷基恶唑是由N-炔丙基酰胺与烷基卤化物合成的，在蓝光照射下具有良好至优异的收率和广泛的官能团相容性。重要的是，铜催化剂在这种转变中发挥着双重作用：作为一种强大的助催化剂，可加速乙烯基金中间体的原型脱氧并改善光氧化还原催化。
• Visible Light-Promoted Radical-Mediated Ring-Opening/Cyclization of Vinyl Benzotriazoles: An Alternative Approach to Phenanthridines
  作者：Jiaqi Li、Shichong Wang、Jingjing Zhao、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02249

  日期：2022.8.19

  tion of vinyl benzotriazoles has been developed. The method provides an efficient and practical approach to synthesize functionalized phenanthridines from vinyl benzotriazoles with alkyl bromides under mild conditions. Significantly, the readily available and bench-stable vinyl benzotriazoles can serve as valuable alternative radical acceptors during the synthesis of phenanthridines.

  已经开发了一种可见光促进的自由基介导的乙烯基苯并三唑的开环/环化。该方法为在温和条件下由乙烯基苯并三唑与烷基溴合成官能化菲啶提供了一种有效且实用的方法。重要的是，在菲啶的合成过程中，容易获得且工作稳定的乙烯基苯并三唑可以作为有价值的替代自由基受体。
• 可见光催化下烯基苯并三唑开环环化构建啡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN114874141A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及可见光催化下烯基苯并三唑开环环化构建啡啶类化合物的合成方法，该方法是以式I所示的烯基苯并三唑和式II所示的叔烷基溴为原料，在碱和溶剂作用下，在室温和惰性气氛、光照条件下发生环化反应合成式III所示的啡啶类化合物。本发明中烯基苯并三唑的原料来源广泛，价格低，而且稳定性好，可长期保存，且整个反应在光照条件下进行，不需要加热，绿色环保。